Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents

Autor(es):Mostrar menos -

Murie, Valter E. ^[1] ; Nicolino, V, Paula ; dos Santos, Thiago ^[2] ; Gambacorta, Guido ^[3] ; Nishimura, V, Rodolfo H. ; Perovani, Icaro S. ^[4] ; Furtado, Luciana C. ^[5] ; Costa-Lotufo, V, Leticia ; de Oliveira, Anderson Moraes ^[4] ; Vessecchi, Ricardo ^[4] ; Baxendale, Ian R. ^[3] ; Clososki, Giuliano C. ^{[4, 3]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] V, Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, BR-14040903 Ribeirao Preto - Brazil

^[2] Nicolino, Paula, V, V, Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, BR-14040903 Ribeirao Preto - Brazil

^[3] Univ Durham, Dept Chem, Durham DH1 3LE - England

^[4] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, BR-14040901 Ribeirao Preto - Brazil

^[5] V, Univ Sao Paulo, Inst Ciencias Biomed, Dept Farmacol, BR-05508900 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 86, n. 19, p. 13402-13419, OCT 1 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

We have prepared a library of functionalized quinolines through the magnesiation of 7-chloroquinolines under mild conditions, employing both batch and continuous flow conditions. The preparation involved the generation of mixed lithium-magnesium intermediates, which were reacted with different electrophiles. Mixed lithium-zinc reagents allowed the synthesis of halogenated and arylated derivatives. Some of the synthesized 4-carbinol quinolines have shown interesting antiproliferative properties, their hydroxyl group being a suitable amino group bioisostere. We also report a two-step approach for optically active derivatives. (AU)

• Processo FAPESP: 13/00758-0 - Aplicação de reagentes organometálicos na síntese de novos derivados quinolínicos com potencial atividade antimalárica
• Beneficiário: Paula Valim Nicolino
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 19/05838-9 - Reações de Lehmstedt-Tanasescu modificadas em fluxo contínuo para a produção de blocos de construção heterocíclicos de interesse medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/17177-6 - Abordagem integrada na prospecção sustentável de produtos naturais marinhos: da diversidade a substâncias anticâncer
• Beneficiário: Leticia Veras Costa Lotufo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático