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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents

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Autor(es):
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Murie, Valter E. [1] ; Nicolino, V, Paula ; dos Santos, Thiago [2] ; Gambacorta, Guido [3] ; Nishimura, V, Rodolfo H. ; Perovani, Icaro S. [4] ; Furtado, Luciana C. [5] ; Costa-Lotufo, V, Leticia ; de Oliveira, Anderson Moraes [4] ; Vessecchi, Ricardo [4] ; Baxendale, Ian R. [3] ; Clososki, Giuliano C. [4, 3]
Número total de Autores: 12
Afiliação do(s) autor(es):
[1] V, Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, BR-14040903 Ribeirao Preto - Brazil
[2] Nicolino, Paula, V, V, Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, BR-14040903 Ribeirao Preto - Brazil
[3] Univ Durham, Dept Chem, Durham DH1 3LE - England
[4] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, BR-14040901 Ribeirao Preto - Brazil
[5] V, Univ Sao Paulo, Inst Ciencias Biomed, Dept Farmacol, BR-05508900 Sao Paulo - Brazil
Número total de Afiliações: 5
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 86, n. 19, p. 13402-13419, OCT 1 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

We have prepared a library of functionalized quinolines through the magnesiation of 7-chloroquinolines under mild conditions, employing both batch and continuous flow conditions. The preparation involved the generation of mixed lithium-magnesium intermediates, which were reacted with different electrophiles. Mixed lithium-zinc reagents allowed the synthesis of halogenated and arylated derivatives. Some of the synthesized 4-carbinol quinolines have shown interesting antiproliferative properties, their hydroxyl group being a suitable amino group bioisostere. We also report a two-step approach for optically active derivatives. (AU)

Processo FAPESP: 13/00758-0 - Aplicação de reagentes organometálicos na síntese de novos derivados quinolínicos com potencial atividade antimalárica
Beneficiário:Paula Valim Nicolino
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
Beneficiário:Valter Eduardo Murie
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 19/05838-9 - Reações de Lehmstedt-Tanasescu modificadas em fluxo contínuo para a produção de blocos de construção heterocíclicos de interesse medicinal
Beneficiário:Valter Eduardo Murie
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 15/17177-6 - Abordagem integrada na prospecção sustentável de produtos naturais marinhos: da diversidade a substâncias anticâncer
Beneficiário:Leticia Veras Costa Lotufo
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático