Unnatural spirocyclic oxindole alkaloids biosynthesis in Uncaria guianensis

Autor(es)

Lopes, Adriana A. ^[1] ; Chioca, Bianca ^[1] ; Musquiari, Bruno ^[1] ; Crevelin, Eduardo J. ^[2] ; Franca, Suzelei de C. ^[1] ; Fernandes da Silva, Maria Fatima das G. ^[3] ; Pereira, Ana Maria S. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Ribeirao Preto UNAERP, Unidade Biotecnol, Av Costabile Romano 2201, BR-14096900 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Av Cafe S-N, BR-14040900 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[3] Univ Fed Sao Carlos UFSCar, Dept Quim, Ctr Ciencias Exatas & Tecnol, Rod Washington Luis S-N, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: SCIENTIFIC REPORTS; v. 9, AUG 5 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Spiro-oxindole scaffolds have been studied due to their promising therapeutic potential. In the Amazon rainforest there are two important Uncaria species known as ``cat's claw{''}, which biosynthesize spirocyclic oxindole alkaloids; Uncaria tomentosa (Willd. ex Schult.) DC. and Uncaria guianensis (Aublet) Gmell. We carried out a precursor-directed biosynthesis approach with U. guianensis and successfully obtained oxindole alkaloid analogues with molecular mass corresponding to the addition of a methyl or fluorine group on the oxindole ring using tryptamine analogue precursors. Two of these novel oxindole alkaloid analogues (3b-7-methyl-isomitraphylline and 3c-6-fluoro-isomitraphylline) were isolated and characterized by NMR spectroscopy and ESI-QTOF-MS/MS. Having established a substrate feeding protocol for these plantlets, the biosynthetic route for mitraphylline (1), rhynchophylline (2), isomitraphylline (3) and isorhynchophylline (4) was also investigated using C-13-precursors (1-C-13-D-glucose, 2-C-13-tryptophan, 1-C-13-DL-glyceraldehyde, and methyl-C-13-D-methionine). (AU)

• Processo FAPESP: 13/22609-7 - Alcalóides oxindólicos de Uncaria tomentosa: estudos biossintéticos e obtenção de análogos por biossíntese dirigida pelo precursor
• Beneficiário: Adriana Aparecida Lopes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 15/18978-2 - Produção de análogos metilados dos alcalóides oxindólicos por biossíntese dirigida pelo precursor utilizando a espécie vegetal in vitro Uncaria guianensis
• Beneficiário: Bianca Chioca
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 13/07349-9 - Alcalóides oxindólicos de Uncaria tomentosa: estudos biossintéticos e obtenção de análogos por biossíntese dirigida pelo precursor
• Beneficiário: Adriana Aparecida Lopes
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores