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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Copper Reactivity Can Be Tuned to Catalyze the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Glycals

Texto completo
Autor(es):
Palo-Nieto, Carlos [1] ; Sau, Abhijit [1] ; Jeanneret, Robin [1] ; Payard, Pierre-Adrien [2] ; Salame, Aude [2] ; Martins-Teixeira, Maristela Braga [3] ; Carvalho, Ivone [3] ; Grimaud, Laurence [2] ; Galan, M. Carmen [1]
Número total de Autores: 9
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Bristol, Sch Chem, Bristol BS8 3TS, Avon - England
[2] Sorbonne Univ, Ecole Normale Super, CNRS, Lab Biomol LBM, F-75005 Paris - France
[3] Univ Sao Paulo, Sch Pharmaceut Sci Ribeirao Preto, BR-14040903 Monte Alegre do Sul - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 22, n. 5, p. 1991-1996, MAR 6 2020.
Citações Web of Science: 1
Resumo

We demonstrate that tuning the reactivity of Cu by the choice of oxidation state and counterion leads to the activation of both ``armed{''} and ``disarmed{''} type glycals toward direct glycosylation leading to the alpha-stereoselective synthesis of deoxyglycosides in good to excellent yields. Mechanistic studies show that Cu-I is essential for effective catalysis and stereocontrol and that the reaction proceeds through dual activation of both the enol ether as well as the OH nucleophile. (AU)

Processo FAPESP: 16/21194-6 - Síntese de derivados 2-desóxi glicosídicos de antraciclinas
Beneficiário:Maristela Braga Martins Teixeira
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado