Organophotocatalytic Intramolecular Formal Enyne-Metathesis - An Alternative to Transition-Metal Catalysis

Autor(es)

Souza, Wanderson C. ; Correia, Jose Tiago M. ; Matos, Priscilla M. ; Kisukuri, Camila M. ; Carneiro, Pablo S. ; Paixao, Marcio W.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2022, n. 16, p. 5-pg., 2022-02-05.

Resumo

A new approach to access 1,3-diene derived quinolinone compounds has been realized using a mild reaction protocol employing a metal free catalyst (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) (4CzIPN), blue LED as activation source, and benefits from a sustainable solvent dimethylcarbonate (DMC). The mechanism is postulated as an amide-tethered enyne intramolecular [2+2]-photocatalyzed cycloaddition-retrocycloaddition sequence, proceeding via a cyclobutene intermediate species. The methodology offers an efficient route towards decorated 1,3-diene products. (AU)

• Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 20/00556-2 - Investigação da formação de ligações S-C usando fotoquímica
• Beneficiário: Priscilla Mendonça Matos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado