Divergent Functionalization of Styrenes via Radical/Polar Crossover with CO₂ and Sodium Sulfinates

Autor(es)

Vega, Kimberly Benedetti ; Delgado, Jose Antonio Campos ; Pugnal, Lucas V. B. L. ; Koenig, Burkhard ; Correia, Jose Tiago Menezes ; Paixao, Marcio Weber

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 29, n. 19, p. 9-pg., 2023-02-28.

Resumo

Sulfones and carboxylic acids are prominent motifs widely present in the chemical structure of agrochemicals, pharmaceuticals and many other highly valuable compounds. Herein, we describe a conjunctive strategy for the precise installation of these functionalities onto styrenes using sodium sulfinates and CO2 as coupling partners. The protocol allowed the preparation of carboxy-sulfonylated compounds in good yields and broad functional group tolerance. Additionally, taking advantage of the leaving group ability of the sulfone moiety, a one-pot photocatalytic carboxy-sulfonylation-elimination strategy was developed for the synthesis of alpha-aryl-acrylates. (AU)

• Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 21/01354-7 - Fotocatálise aplicada a difuncionalização de alcenos via incorporação CO2: síntese multicomponente de ácidos ²-sulfonil e ±-(2-sulfenil-indolil)-carboxílicos
• Beneficiário: Kimberly Benedetti Vega
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 19/01560-6 - Dicarbofuncionalização intermolecular de alcenos desativados catalisada por níquel, empregando CO2 e precursores radicalares
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado