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Copper-Mediated Intramolecular Interrupted CuAAC Selanylation

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Autor(es):
Teixeira, Wystan K. O. ; de Albuquerque, Danilo Yano ; Zukerman-Schpector, Julio ; Seckler, Diego ; Rampon, Daniel S. ; Schwab, Ricardo S.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 88, n. 15, p. 14-pg., 2023-07-19.
Resumo

We, herein, describe a copper-mediated domino CuAAC intramolecularselanylation for the synthesis of unprecedented fused benzo[4,5][1,3]selenazolo[3,2-c][1,2,3]triazoles from 1,2-bis(2-azidoaryl)diselenidesand terminal alkynes under microwave irradiation. This is the seminalmethod for the synthesis of these fused heterocycles, and it proceedsunder mild conditions, tolerates several functional groups, and canbe carried out using environmentally benign solvents such as dimethylcarbonate. This transformation has been successfully extended to TMS-protectedalkynes and to bioactive alkynes. A plausible reaction mechanism isproposed based on several control experiments and previous reports. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/06558-3 - Catálise metálica assimétrica: preparação de alcoóis quirais e seus derivados a partir de reagentes orgânicos de zinco poli-funcionalizados e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas
Beneficiário:Ricardo Samuel Schwab
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular