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Preparative chiral separation and absolute configuration of the synthetic pterocarpanquinone LQB-118

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Autor(es):
Scatena, Gabriel S. ; Cassiano, Neila M. ; Netto, Chaquip D. ; Costa, Paulo R. R. ; Cass, Quezia B. ; Batista, Joao M., Jr.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHIRALITY; v. 29, n. 5, p. 5-pg., 2017-05-01.
Resumo

The racemic pterocarpanquinone LQB-118 is active, in mice and hamsters, against tegumentary and visceral leishmaniasis. This compound also presents antiinflammatory and antineoplastic activity in mice. The low level of toxicity observed in these studies makes LQB-118 a promising drug candidate. In order to conduct further biological testing to investigate enantioselectivity in the above-mentioned activities, a multimilligram amount of each enantiomer of LQB-118 was produced. Furthermore, vibrational circular dichroism (VCD) and Density Functional Theory (DFT) calculations were used to determine unambiguously their absolute configurations. The comparison of experimental and calculated VCD data led to the assignment of (-)-LQB-118 as 7aR, 12aR and, consequently, (+)LQB-118 as 7aS12aS. (AU)

Processo FAPESP: 13/01710-1 - Ligantes enzimáticos: novos modelos de triagem
Beneficiário:Quezia Bezerra Cass
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Jovens Pesquisadores