Busca avançada
Ano de início
Entree
(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Polyethylene glycol (PEG) as a reusable solvent medium for an asymmetric organocatalytic Michael addition. Application to the synthesis of bioactive compounds

Texto completo
Autor(es):
Feu, Karla S. [1] ; de la Torre, Alexander F. [1] ; Silva, Sandrina [1] ; de Moraes Junior, Marco A. F. [1] ; Correa, Arlene G. [1] ; Paixao, Marcio W. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, BR-13560 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: GREEN CHEMISTRY; v. 16, n. 6, p. 3169-3174, 2014.
Citações Web of Science: 30
Resumo

A highly stereoselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans-beta-nitrostyrenes using PEG as a recyclable solvent medium is presented. The scope of this organocatalytic system is demonstrated by the formation of several Michael adducts in good yields and stereoselectivities. Furthermore, applying this new protocol to acetaldehyde, we have disclosed an easy formal synthesis of (R)-pregabalin, (R)-phenibut and (R)-bacoflen with good yields and outstanding enantioselectivities. (AU)

Processo FAPESP: 09/07281-0 - Organocatálise assimétrica: preparação de novos organocatalisadores e desenvolvimento de novas metodologias
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 12/04986-5 - Organocatálise assimétrica: desenvolvimento de novas metodologias e aplicação em síntese total
Beneficiário:Sandrina Isabel Ribeiro Martins da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado