Polyethylene glycol (PEG) as a reusable solvent medium for an asymmetric organocatalytic Michael addition. Application to the synthesis of bioactive compounds

Autor(es)

Feu, Karla S. ^[1] ; de la Torre, Alexander F. ^[1] ; Silva, Sandrina ^[1] ; de Moraes Junior, Marco A. F. ^[1] ; Correa, Arlene G. ^[1] ; Paixao, Marcio W. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, BR-13560 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: GREEN CHEMISTRY; v. 16, n. 6, p. 3169-3174, 2014.
• Citações Web of Science: 30

Resumo

A highly stereoselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans-beta-nitrostyrenes using PEG as a recyclable solvent medium is presented. The scope of this organocatalytic system is demonstrated by the formation of several Michael adducts in good yields and stereoselectivities. Furthermore, applying this new protocol to acetaldehyde, we have disclosed an easy formal synthesis of (R)-pregabalin, (R)-phenibut and (R)-bacoflen with good yields and outstanding enantioselectivities. (AU)

• Processo FAPESP: 12/04986-5 - Organocatálise Assimétrica: Desenvolvimento de Novas Metodologias e Aplicação em Síntese Total
• Beneficiário: Sandrina Isabel Ribeiro Martins da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 09/07281-0 - Organocatálise assimétrica: preparação de novos organocatalisadores e desenvolvimento de novas metodologias
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores