A espectroscopia de RMN e cálculos teóricos na análise conformacional de alguns aminoácidos essenciais e seus derivados N-acetilados

Resumo

É proposto o estudo da análise conformacional de alguns aminoácidos (leucina, fenilalanina e tirosina) e seus N-acetil-derivados através da espectroscopia de RMN, espectroscopia vibracional e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Os cálculos teóricos serão efetuados com o método ab initio em nível MP2 e com o da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") com diferentes conjuntos de bases e com correção de energia do ponto zero "ZPE", disponíveis no pacote GAUSSIAN-03, para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na fase vapor. Os espectros no infravermelho na região do estiramento fundamental do grupo carbonila e no seu primeiro "overtone", em vários solventes, serão utilizados para determinar o número e as populações dos rotâmeros presentes em solução. Será também realizado um estudo detalhado de RMN de 1H e 13C para verificar se os acoplamentos JHH, geminal e vicinal, entre os hidrogênios dos grupos CH e CH2, bem como JCH, apresentam variação com a mudança da população dos confôrmeros. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional nos aminoácidos estudados. (AU)