Análise conformacional de alguns ésteres metílicos de aminoácidos e seus N-acetil-derivados.

Resumo

É proposto o estudo da análise conformacional de alguns ésteres metílicos de aminoácidos não acetilados (L-serina, L-treonina e L-triptofano) e N-acetilados (L-alanina, glicina, L-serina, L-treonina e L-triptofano) através da espectroscopia de RMN, espectroscopia vibracional e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Os cálculos teóricos serão efetuados em nível B3LYP e com a Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") utilizando diferentes conjuntos de bases, disponíveis no pacote GAUSSIAN-09, para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na fase vapor. Os espectros no infravermelho na região do estiramento fundamental do grupo carbonila e em vários solventes, serão utilizados para determinar o número e as populações dos rotâmeros presentes em solução. Será também realizado um estudo detalhado de RMN de 1H e 13C para verificar se os acoplamentos JHH, geminal e vicinal, entre os hidrogênios dos grupos CH e CH2 apresentam variação com a mudança populacional dos confôrmeros. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional nos derivados de aminoácidos estudados.