Interações estereoeletrônicas e seus efeitos na preferência conformacional de 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I)

Resumo

É proposto um estudo da estabilidade conformacional dos 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I), através das Espectroscopias de Ressonância Magnética Nuclear e no Infravermelho, apoiadas por cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese dos compostos propostos e após purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H e 13C para caracterização dos compostos. Posteriormente, caso necessário, será realizado experimentos de RMN a baixa temperatura para determinação da população de cada confôrmero presente no equilíbrio conformacional dos compostos em estudo. Os cálculos teóricos serão efetuados com a teórica do funcional de densidade (DFT) com o método híbrido B3LYP e teoria ab initio com o método MP2, empregando as funções de base do tipo aug-cc-pVTZ disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase vapor. Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise dos orbitais naturais de ligação (NBO) e QTAIM para verificar quais interações estereoeletrônicas são responsáveis pela estabilidade conformacional. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir verificar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional dos compostos em estudo.