Interações estereoeletrônicas na preferência conformacional de 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (HALO = F, Cl, Br e I) por cálculos teóricos e espectroscopia de RMN

Autor(es)

Thaís Mendonça Barbosa

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2014-07-18

Membros da banca

Roberto Rittner Neto; Jarbas Magalhães Resende; Luiz Carlos Dias

• Orientador: Roberto Rittner Neto

Resumo

Este trabalho cujo título é: INTERAÇÕES ESTEREOELETRÔNICAS E SEUS EFEITOS NA PREFERÊNCIA CONFORMACIONAL DE 3-HALO-2-HIDROXI-TETRAIDROPIRANO (HALO = F, Cl, Br, e I) tem como objetivo avaliar o efeito das interações estereoeletrônicas na estabilidade conformacional das haloidrinas derivadas do pirano. Os estudos foram realizados através da espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear, apoiadas por cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Realizou-se a síntese dos compostos propostos e, após a sua purificação, foram obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC, COSY, NOESY e TOCSY para caracterização dos compostos. Os cálculos teóricos foram efetuados com a teoria do funcional de densidade (DFT), empregando o funcional híbrido M062X, e teoria ab initio com o método MP2, utilizando as funções de base do tipo aug-cc-pVTZ, disponível no pacote Gaussian09, para a determinação das energias e geometrias dos confômeros mais estáveis na fase isolada. Realizou-se ainda um estudo da estrutura eletrônica dos confôrmeros mais estáveis, através da análise da função de onda pela aproximação NBO; QTAIM and NCI, para verificar quais interações estereoeletrônicas são responsáveis pela estabilidade conformacional. A análise conjunta de todos esses dados permitiu verificar quais são os fatores responsáveis pelo equilíbrio conformacional dos compostos em estudo (AU)

• Processo FAPESP: 11/14301-7 - Interações estereoeletrônicas e seus efeitos na preferência conformacional de 3-halo-2-hidroxi-tetraidropirano (halo = F, Cl, Br e I)
• Beneficiário: Thaís Mendonça Barbosa
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado