Busca avançada
Ano de início
Entree
Conteúdo relacionado

Síntese de 7-azanorbornanos substituídos via reação de mannich intramolecular: aplicação na síntese assimétrica da epibatidina

Processo: 13/18700-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Mestrado
Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2014
Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2015
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alvaro Takeo Omori
Beneficiário:Ronaldo Epifanio de Oliveira Filho
Instituição Sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:09/00617-2 - Biocatálise: uso de células vegetais e lipases em síntese orgânica - aplicação em síntese assimétrica de compostos com atividade biológica, AP.JP
Assunto(s):Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Epibatidina | Reação de Mannich Intramolecular | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto consiste no estudo da síntese e da reatividade de alguns 7-azanorbornanos (7-Azabiciclo[2.2.1]heptanos) substituídos. Como esta classe de compostos já é amplamente estudada, principalmente após a descoberta da (-)-Epibatidina, a meta é explorar a reação de Mannich intramolecular desenvolvida por Rapoport para substratos mais simples. Apesar da ciclização 5-endo-trig não ser favorecida pelas regras de Baldwin, a alta reatividade do íon imínio faz com que esta reação seja favorecida. O material de partida será o ácido piroglutâmico e/ou acrilato de etila e nitrometano, reagentes facilmente disponíveis e de baixo custo. Dependendo do sucesso da obtenção dos biciclos, poderemos aplicar estes compostos na síntese assimétrica da Epibatidina envolvendo etapas biocatalíticas. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:
Mais itensMenos itens
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias ( ):
Mais itensMenos itens
VEICULO: TITULO (DATA)
VEICULO: TITULO (DATA)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE OLIVEIRA FILHO, RONALDO E.; OMORI, ALVARO T.. Recent Syntheses of Frog Alkaloid Epibatidine. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 5, p. 837-850, . (09/00617-2, 13/18700-9)