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Novas abordagens na síntese assimétrica de tetraidrofuranos e tetraidropiranos substituídos com potencial aplicação na preparação de moléculas bioativas

Resumo

Novos métodos de preparação de éteres cíclicos funcionalizados têm sido impulsionados pelo incrível número de produtos naturais bioativos contendo unidades tetraidropiranos (THP) e tetraidrofuranos (THF). Neste contexto, o presente projeto de pesquisas terá como foco o desenvolvimento e aplicação de novas metodologias sintéticas para a preparação de éteres cíclicos substituídos visando a síntese de produtos naturais e moléculas bioativas. Um dos eixos de investigação tratará de reações de ciclização oxidativa/ciclização radicalar em cascata assimétrica envolvendo catalizadores de cobalto. Esta reação se vale de um catalisador contendo um metal de baixo custo, amplo acesso e baixa toxicidade, sendo executada em solventes de grau P.A., em sistema aberto e utilizando oxigênio molecular como oxidante e com grande tolerância a grupos funcionais. Nesta reação, será gerado um radical permitidno funcionalizações posteriores através de reações em cascata, que agregarão complexidade estrutural em apenas uma etapa. Especificamente, versões intramoleculares serão investigadas e fornecerão tetraidrofuranos altamente funcionalizados. Em conjunto, estudos mecanísticos desta transformação a partir de cálculos teóricos serão realizados. Em outro eixo de trabalho, pretendemos desenvolver uma nova metodologia sintética que permitirá o rápido acesso à tetraidropiranos trissubstituídos, com especial atenção as relações 2,6-cis e 2,6-trans, empregando epóxi-dióis, via reações one pot e em cascata. Para tal, estudaremos a síntese assimétrica de epóxi-dióis a partir de adutos de aldol obtidos via reações aldólicas 1,5-diastereosseletivas. (AU)

Publicações científicas (11)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ALI, SAJJAD; MILANEZI, HENRIQUE; ALVES, TANIA M. F.; TORMENA, CLAUDIO FRANCISCO; FERREIRE, MARCO A. B. Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-trans-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 15, p. 7694-7713, AUG 3 2018. Citações Web of Science: 2.
ALVES, TANIA M. F.; COSTA, MATEUS O.; BISPO, BEATRIZ A. D.; PEDROSA, FABIANA L.; FERREIRA, MARCO A. B. Cobalt-catalyzed oxidative cyclization of gem-disubstituted conjugated alkenols. Tetrahedron Letters, v. 57, n. 30, p. 3334-3338, JUL 27 2016. Citações Web of Science: 3.
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VILLARREAL, WILMER; COLINA-VEGAS, LEGNA; DE OLIVEIRA, CLAYTON RODRIGUES; TENORIO, JUAN C.; ELLENA, JAVIER; GOZZO, FABIO C.; COMINETTI, MARCIA REGINA; FERREIRA, ANTONIO G.; BARBOSA FERREIRA, MARCO ANTONIO; NAVARRO, MARIBEL; BATISTA, ALZIR A. Chiral Platinum(II) Complexes Featuring Phosphine and Chloroquine Ligands as Cytotoxic and Monofunctional DNA-Binding Agents. Inorganic Chemistry, v. 54, n. 24, p. 11709-11720, DEC 21 2015. Citações Web of Science: 28.
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YEO, CHIEN ING; HALIM, SITI NADIAH ABDUL; NG, SEIK WENG; TAN, SENG LIM; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, MARCO A. B.; TIEKINK, EDWARD R. T. Investigation of putative arene-C-H center dot center dot center dot pi(quasi-chelate ring) interactions in copper(I) crystal structures. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 50, n. 45, p. 5984-5986, 2014. Citações Web of Science: 27.
DE LA TORRE, ALEXANDER F.; RIVERA, DANIEL G.; FERREIRA, MARCO A. B.; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W. Multicomponent Combinatorial Development and Conformational Analysis of Prolyl Peptide-Peptoid Hybrid Catalysts: Application in the Direct Asymmetric Michael Addition. Journal of Organic Chemistry, v. 78, n. 20, p. 10221-10232, OCT 18 2013. Citações Web of Science: 19.

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