Resumo
Novos métodos de preparação de éteres cíclicos funcionalizados têm sido impulsionados pelo incrível número de produtos naturais bioativos contendo unidades tetraidropiranos (THP) e tetraidrofuranos (THF). Neste contexto, o presente projeto de pesquisas terá como foco o desenvolvimento e aplicação de novas metodologias sintéticas para a preparação de éteres cíclicos substituídos visando a síntese de produtos naturais e moléculas bioativas. Um dos eixos de investigação tratará de reações de ciclização oxidativa/ciclização radicalar em cascata assimétrica envolvendo catalizadores de cobalto. Esta reação se vale de um catalisador contendo um metal de baixo custo, amplo acesso e baixa toxicidade, sendo executada em solventes de grau P.A., em sistema aberto e utilizando oxigênio molecular como oxidante e com grande tolerância a grupos funcionais. Nesta reação, será gerado um radical permitidno funcionalizações posteriores através de reações em cascata, que agregarão complexidade estrutural em apenas uma etapa. Especificamente, versões intramoleculares serão investigadas e fornecerão tetraidrofuranos altamente funcionalizados. Em conjunto, estudos mecanísticos desta transformação a partir de cálculos teóricos serão realizados. Em outro eixo de trabalho, pretendemos desenvolver uma nova metodologia sintética que permitirá o rápido acesso à tetraidropiranos trissubstituídos, com especial atenção as relações 2,6-cis e 2,6-trans, empregando epóxi-dióis, via reações one pot e em cascata. Para tal, estudaremos a síntese assimétrica de epóxi-dióis a partir de adutos de aldol obtidos via reações aldólicas 1,5-diastereosseletivas. (AU)
Publicações científicas
(11)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ALI, SAJJAD;
MILANEZI, HENRIQUE;
ALVES, TANIA M. F.;
TORMENA, CLAUDIO FRANCISCO;
FERREIRE, MARCO A. B.
Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-trans-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies.
Journal of Organic Chemistry,
v. 83,
n. 15,
p. 7694-7713,
AUG 3 2018.
Citações Web of Science: 2.
VILLARREAL, WILMER;
COLINA-VEGAS, LEGNA;
DE OLIVEIRA, CLAYTON RODRIGUES;
TENORIO, JUAN C.;
ELLENA, JAVIER;
GOZZO, FABIO C.;
COMINETTI, MARCIA REGINA;
FERREIRA, ANTONIO G.;
BARBOSA FERREIRA, MARCO ANTONIO;
NAVARRO, MARIBEL;
BATISTA, ALZIR A.
Chiral Platinum(II) Complexes Featuring Phosphine and Chloroquine Ligands as Cytotoxic and Monofunctional DNA-Binding Agents.
Inorganic Chemistry,
v. 54,
n. 24,
p. 11709-11720,
DEC 21 2015.
Citações Web of Science: 28.
FERREIRA, MARCO A. B.;
DIAS, LUIZ C.;
LEONARCZYK, IVES A.;
POLO, ELLEN C.;
DE LUCCA, JR., EMILIO C.
Exploring the Aldol Reaction in the Synthesis of Bioactive Compounds.
CURRENT ORGANIC SYNTHESIS,
v. 12,
n. 5,
p. 547-564,
2015.
Citações Web of Science: 6.
ULIANA, MARCIANA P.;
SERVILHA, BRUNO M.;
ALEXOPOULOS, OLGA;
DE OLIVEIRA, KLEBER T.;
TORMENA, CLAUDIO F.;
FERREIRA, MARCO A. B.;
BROCKSOM, TIMOTHY J.
The Diels-Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study.
Tetrahedron,
v. 70,
n. 39,
p. 6963-6973,
SEP 30 2014.
Citações Web of Science: 4.
DE OLIVEIRA, KLEBER T.;
MOMO, PATRICIA B.;
DE ASSIS, FRANCISCO F.;
FERREIRA, MARCO A. B.;
BROCKSOM, TIMOTHY J.
Chlorins: Natural Sources, Synthetic Developments and Main Applications.
CURRENT ORGANIC SYNTHESIS,
v. 11,
n. 1,
p. 42-58,
FEB 2014.
Citações Web of Science: 31.
ALI, AKBAR;
CORREA, ARLENE G.;
ALVES, DIEGO;
ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO;
WESTERMANN, BERNHARD;
FERREIRA, MARCO A. B.;
PAIXAO, MARCIO W.
An efficient one-pot strategy for the highly regioselective metal-free synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles.
CHEMICAL COMMUNICATIONS,
v. 50,
n. 80,
p. 11926-11929,
2014.
Citações Web of Science: 44.
YEO, CHIEN ING;
HALIM, SITI NADIAH ABDUL;
NG, SEIK WENG;
TAN, SENG LIM;
ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO;
FERREIRA, MARCO A. B.;
TIEKINK, EDWARD R. T.
Investigation of putative arene-C-H center dot center dot center dot pi(quasi-chelate ring) interactions in copper(I) crystal structures.
CHEMICAL COMMUNICATIONS,
v. 50,
n. 45,
p. 5984-5986,
2014.
Citações Web of Science: 27.