Novas abordagens na síntese assimétrica de tetraidrofuranos e tetraidropiranos substituídos com potencial aplicação na preparação de moléculas bioativas

• Processo: 13/02311-3
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de maio de 2013 - 31 de outubro de 2015
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Beneficiário: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Produtos naturais Catálise Éteres cíclicos Ciclização
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise metálica | ciclização oxidativa de Mukaiyama | ciclização radicalar | reaçao aldolica | Reações estereosseletivas | Síntese Orgânica, Físcio-Química Orgânica

Resumo

Novos métodos de preparação de éteres cíclicos funcionalizados têm sido impulsionados pelo incrível número de produtos naturais bioativos contendo unidades tetraidropiranos (THP) e tetraidrofuranos (THF). Neste contexto, o presente projeto de pesquisas terá como foco o desenvolvimento e aplicação de novas metodologias sintéticas para a preparação de éteres cíclicos substituídos visando a síntese de produtos naturais e moléculas bioativas. Um dos eixos de investigação tratará de reações de ciclização oxidativa/ciclização radicalar em cascata assimétrica envolvendo catalizadores de cobalto. Esta reação se vale de um catalisador contendo um metal de baixo custo, amplo acesso e baixa toxicidade, sendo executada em solventes de grau P.A., em sistema aberto e utilizando oxigênio molecular como oxidante e com grande tolerância a grupos funcionais. Nesta reação, será gerado um radical permitidno funcionalizações posteriores através de reações em cascata, que agregarão complexidade estrutural em apenas uma etapa. Especificamente, versões intramoleculares serão investigadas e fornecerão tetraidrofuranos altamente funcionalizados. Em conjunto, estudos mecanísticos desta transformação a partir de cálculos teóricos serão realizados. Em outro eixo de trabalho, pretendemos desenvolver uma nova metodologia sintética que permitirá o rápido acesso à tetraidropiranos trissubstituídos, com especial atenção as relações 2,6-cis e 2,6-trans, empregando epóxi-dióis, via reações one pot e em cascata. Para tal, estudaremos a síntese assimétrica de epóxi-dióis a partir de adutos de aldol obtidos via reações aldólicas 1,5-diastereosseletivas. (AU)

Publicações científicas

(11)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

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