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Funcionalização direta de quinoxalinas visando a síntese de substâncias bioativas

Processo: 12/08589-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2012
Vigência (Término): 29 de fevereiro de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Samuel Remotto Alves Ferreira
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
Assunto(s):Zinco   Magnésio   Síntese orgânica

Resumo

As quinoxalinas são compostos heterocíclicos que apresentam anel pirazínico e anel benzênico em sua estrutura. Além das aplicações como corantes e novos materiais, as quinoxalinas chamam a atenção por seu enorme potencial de aplicação em química medicinal, onde já demonstraram atividade antiviral, anti-inflamatória, antimalarial, antidepressiva, antitumoral entre outras.Embora a importância desta classe de substâncias, existem poucos estudos sobre a funcionalização direta de quinoxalinas utilizando bases organometálicas. Deste modo, o principal objetivo deste projeto é desenvolver uma metodologia que permita a metalação direta de quinoxalinas substituídas com grupos funcionais utilizando novas bases de zinco derivadas de TMPH. A reação dos intermediários organometálicos com diferentes eletrófilos deverá levar à preparação de quinoxalinas altamente funcionalizadas. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, pretende-se aplicar estas na síntese ou modificação estrutural de quinoxalinas bioativas. Além disso, as quinoxalinas a serem sintetizadas neste projeto, especialmente as de estrutura inédita, poderão ter sua atividade biológica avaliada por grupos que trabalham com atividade biológica de compostos naturais e sintéticos na Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto.As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FERREIRA, SAMUEL R. A.; FRANCO, MARCIA S. F.; DINIZ, EVELYN M. L. P.; EMERY, FLAVIO DA SILVA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR. Drug Likeness and Selective Functionalization of Quinoxalines. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 714-729, 2015. Citações Web of Science: 5.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
FERREIRA, Samuel Remotto Alves. Funcionalização dirigida de quinoxalinas visando à preparação de substâncias bioativas. 2016. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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