Funcionalização direta de quinoxalinas visando a síntese de substâncias bioativas

Resumo

As quinoxalinas são compostos heterocíclicos que apresentam anel pirazínico e anel benzênico em sua estrutura. Além das aplicações como corantes e novos materiais, as quinoxalinas chamam a atenção por seu enorme potencial de aplicação em química medicinal, onde já demonstraram atividade antiviral, anti-inflamatória, antimalarial, antidepressiva, antitumoral entre outras.Embora a importância desta classe de substâncias, existem poucos estudos sobre a funcionalização direta de quinoxalinas utilizando bases organometálicas. Deste modo, o principal objetivo deste projeto é desenvolver uma metodologia que permita a metalação direta de quinoxalinas substituídas com grupos funcionais utilizando novas bases de zinco derivadas de TMPH. A reação dos intermediários organometálicos com diferentes eletrófilos deverá levar à preparação de quinoxalinas altamente funcionalizadas. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, pretende-se aplicar estas na síntese ou modificação estrutural de quinoxalinas bioativas. Além disso, as quinoxalinas a serem sintetizadas neste projeto, especialmente as de estrutura inédita, poderão ter sua atividade biológica avaliada por grupos que trabalham com atividade biológica de compostos naturais e sintéticos na Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto.As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.