Estudos visando a síntese total assimétrica da caramboxina

Processo:	14/25659-8
Modalidade de apoio:	Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência:	01 de março de 2015
Data de Término da vigência:	29 de fevereiro de 2016
Área do conhecimento:	Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica

Pesquisador responsável:	Alvaro Takeo Omori
Beneficiário:	Alvaro Takeo Omori

Instituição Sede:	Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil

Assunto(s):	Síntese orgânica Síntese assimétrica Neurotoxinas Caramboxina Carambola
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:	Carambola \| Caramboxina \| neurotoxinas \| Síntese Assimétrica \| Síntese Orgânica

Resumo

Pesquisadores brasileiros isolaram em 2013 o composto responsável pelos possíveis efeitos neurotóxicos causados pela ingestão da fruta da carambola (Averrhoa carambola) - a caramboxina (1). A estrutura contém um esqueleto fenilalanínico e a configuração absoluta do carbono a-aminoácido foi apenas inferida por comparação dos sinal dos valores de [alfa]D da L-fenilalanina e do composto em questão. Para confirmar a configuração absoluta, este projeto propõe dois estudos visando a síntese total assimétrica da caramboxina. Em ambos os estudos, partiremos do ácido 3,5-dihidroxibenzóico como material de partida. Será avaliada a melhor rota em termos de rendimento e custo: ou através da alquilação diastereosseletiva de um derivado da glicina (método de Schöllkopf) ou através da reação de Erlenmeyer-Plochl seguida da resolução enzimática do aminoácido. (AU)

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Publicações científicas (4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

OLIVEIRA FILHO, RONALDO E.; HIGA, VANESSA M.; OMORI, ALVARO T.. Studies Toward the Synthesis of Caramboxin Analogues. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, n. 3, SI, p. 528-540, MAR 2019. (14/25659-8)

CAPELETTO, MARINA GONCALVES; DE OLIVEIRA FILHO, RONALDO EPIFANIO; DIONISIO, VICTOR YOKOO; OMORI, ALVARO TAKEO. Diazotization of Anilines in Vinegar: A Very Simple and Low-cost Synthesis of Iodoarenes and Arylfurans. CURRENT GREEN CHEMISTRY, v. 4, n. 2, p. 108-112, 2017. (14/25659-8)

OMORI, ALVARO TAKEO; LOBO, FLAVIA GONCALVES; GONCALVES DO AMARAL, ANNA CAROLINA; DE OLIVEIRA, CAMILA DE SOUZA. Purple carrots: Better biocatalysts for the enantioselective reduction of acetophenones than common orange carrots (D. carota). JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS B-ENZYMATIC, v. 127, p. 93-97, MAY 2016. (09/00617-2, 14/25659-8)

DA COSTA, MONIQUE RODRIGUES; OMORI, ALVARO TAKEO. Tween (R) 20-Enhanced Bioreduction of Acetophenones Promoted by Daucus carota Root. Food Technology and Biotechnology, v. 55, n. 2, p. 231-235, APR-JUN 2017. (14/25659-8)

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