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Estratégias de Organocatálise para a Síntese Enantiosseletiva de Alcalóides Estemona

Processo: 18/05742-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de junho de 2018
Data de Término da vigência: 31 de julho de 2020
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Bruno Matos Paz
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Organocatálise   Síntese assimétrica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alcalóides Stemona | estemoamida | organocatálise | Parvistemolina | Síntese Assimétrica | Tuberoestemospironina | Síntese de Produtos Naturais

Resumo

Esta proposta visa investigar estratégias organocatalíticas para a síntese assimétrica de alcalóides presentes em extratos herbais das plantas da família Stemonaceae, utilizados por séculos na medicina tradicional asiática. Serão desenvolvidas metodologias visando sínteses enantioseletivas e com minimização do uso de grupos de proteção para três grupos desses alcalóides, estemoamida, tuberostemospironina e parvistemolina utilizando íons N-acil-imínio como eletrófilos. Para a estemoamida e sessilifoliamidas B-D, a estratégia utilizada será baseada na catálise por enamina, utilizando aminas secundárias quirais. Para os alcalóides do grupo tuberostemospironina, sililoxifuranos serão utilizados como nucleófilos e a estereoseletividade da reação será estudada utilizando catálise via ácidos fosfóricos e tiouréias quirais.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BERNARDI ROSSO, GIOVANNI; MATOS PAZ, BRUNO; ALOISE PILLI, RONALDO. Formal Syntheses of (+/-)-Tuberostemospiroline and (+/-)-Stemona-lactam R and Total Synthesis of (+/-)-Stemoamide. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2022, n. 28, p. 6-pg., . (00/03692-0, 19/13104-5, 18/05742-9)