Explorando a formação de novas ligações C-C através da reação de ilídeos de enxofre com epóxidos e espécies eletrofílicas oriundas de alcenos

Resumo

Assegurar a diversidade molecular e complexidade estrutural em produtos de reação, a partir de metodologias seletivas com um menor número de etapas possíveis, consiste em um grande desafio para os químicos orgânicos sintéticos. Sabendo que diferentes enantiômeros de uma molécula orgânica podem exibir atividades biológicas distintas, o desenvolvimento de abordagens sintéticas que forneçam compostos enantiomericamente enriquecidos têm atraído um contínuo interesse tanto da academia quando da indústria. Neste contexto, o presente projeto de pesquisa propõe explorar a formação de novas ligações C-C utilizando ilídeos de enxofre como nucleófilos frente às reações de abertura de epóxidos e de adição em espécies eletrofílicas oriundas de alcenos, permitindo acesso a oxetanos funcionalizados, cetonas alfa funcionalizadas e ilídeos de enxofre com maior complexidade estrutural. Em um primeiro momento essas transformações serão avaliadas de forma não-assimétrica e, posteriormente, estendidas para uma versão assimétrica. Atualmente, não existem relatos na literatura que utilize com sucesso ilídeos de enxofre funcionalizados na abertura de epóxidos para obtenção de oxetanos enantiomericamente enriquecidos. Assim como não há relatos de utilização de ilídeos de enxofre em reações de adição em espécies eletrofílicas oriundas de alcenos. (AU)