Aplicações sintéticas de adutos de Baylis-Hillman: 1. Síntese de aminoácidos não proteinogênicos; 2. Preparação de aminoálcoois e aplicação na síntese de antibióticos

• Processo: 02/00461-3
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2002
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2004
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Aminoácidos Aziridinas Lignanas Reação de Morita-Baylis-Hillman
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Aziridinas | Baylis-Hilman | Epoxidos | Lignanas | Sintese De Aminoacidos | Sintese Diastereosseletiva

Resumo

Nesse projeto de pesquisa contamos dar continuidade a uma linha de pesquisa do nosso laboratório que tem como principal objetivo a exploração da potencialidade sintética dos adultos de Baylis-Hillman. Esse projeto está dividido em dois subprojetos. No primeiro pretendemos utilizar adultos de Baylis-Hillman como matéria-prima para a síntese de aminoácidos não proteinogênicos. Esse tipo de aminoácido pode vir a desempenhar importantes papéis na compreensão de sistemas biológicos, tais como, interação fármaco-receptor, enzima-substrato, modulares endógeno-receptoras, etc. Devido à importância potencial desse tipo de aminoácido, estratégias alternativas e versáteis se revestem de grande relevância. No segundo subproduto, pretendemos desenvolver uma nova abordagem sintética para a preparação de aminoalcoóis e aplicá-la na síntese de antibióticos da classe do cloranfenicol, que se caracterizam por ser antibióticos de largo espectro. (AU)

Publicações científicas

(5)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

ELIZANDRA C.S. LOPES; FERNANDO COELHO. Studies toward the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids from Morita-Baylis-Hillman adducts: a straightforward synthesis of functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 18, n. 7, p. 1415-1438, 2007-00-00. (02/00461-3, 98/14640-0)

COELHO‚ F.; VERONESE‚ D.; LOPES‚ E.; ROSSI‚ R.C.. An approach to substituted dihydroisoquinolin-1 (2H)-ones from Baylis-Hillman adducts. Tetrahedron Letters, v. 44, n. 30, p. 5731-5735, 2003. (00/07938-4, 98/14640-0, 02/00461-3)

COELHO‚ F.; ALMEIDA‚ W.P.; MATEUS‚ C.R.; FURTADO‚ L.D.; GOUVEIA‚ J.C.F.. The influence of protecting groups on the diastereoselectivity of catalytic heterogeneous hydrogenation of Baylis-Hillman adducts. ARKIVOC, v. 10, p. 443-467, 2003. (02/00461-3, 98/14640-0, 98/13424-1)

SILVEIRA‚ G.P.; COELHO‚ F.. Enantioselective synthesis of 2-ethyl-2‚ 3-dihydrobenzofuran carboxylic acid‚ direct precursor of (+)-efaroxan‚ from a Baylis-Hillman adduct. Tetrahedron Letters, v. 46, n. 38, p. 6477-6481, 2005. (02/00461-3, 04/09745-0)

PORTO‚ R.S.; COELHO‚ F.. Carbohydrate Derivative from Baylis-Hillman Adduct. An Easy and Short Synthesis of 2-Deoxy-2-C-methylene-d-erythro-pentono-1‚ 4-lactone. Synthetic Communications, v. 34, n. 16, p. 3037-3046, 2004. (02/00461-3, 03/05410-0)