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Uso de alfa-hidroxi-aldeídos quirais na reação de Baylis-Hillman: avaliação do efeito do ultrassom e do líquido iônico na diastereosseletividade. Utilização dos adutos na síntese de imunossupresores

Processo: 03/05410-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2003
Data de Término da vigência: 04 de abril de 2007
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Ricardo Silva Porto
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese assimétrica   Reação de Morita-Baylis-Hillman   Ultrassom   Aldeídos
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alfa-Hidroxi-Aldeidos | Baylis-Hillman | Diastereosseletividade | Matched/Mismatched | Miriocina | Utrassom

Resumo

Neste projeto de pesquisa pretendemos avaliar a influência de parâmetros físicos (ultrassom e líquido iônico) na diastereosseletividade da reação de Baylis-Hillman assimétrica utilizando como eletrófilos alfa-hidróxi-aldeídos quirais. Avaliaremos também a influência de grupos de proteção volumosos na diastereosseletividade. Utilizaremos também acrilatos quirais para avaliar o efeito dos pares de reagentes matched/mismatched na dupla indução assimétrica da reação de Baylis-Hillman. Finalmente, pretendemos estender a metodologia desenvolvida para a síntese do fragmento polar da miriocina, uma substância dotada de atividade imunossupressora, utilizando como material de partida um adulto de Baylis-Hillman obtido a partir da reação de Baylis-Hillman entre o acrilato de metila e o R-gliceraldeído. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PORTO, RICARDO S.; AMARANTE, GIOVANNI W.; CAVALLARO, MAYRA; POPPI, RONEI J.; COELHO, FERNANDO. Improved catalysis of Morita-Baylis-Hillman reaction. The strong synergic effect using both an imidazolic ionic liquid and a temperature. Tetrahedron Letters, v. 50, n. 11, p. 1184-1187, . (06/06347-9, 07/55548-0, 05/02373-2, 03/05410-0)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
PORTO, Ricardo Silva. Uso de aldeidos quirais alfa-oxigenados na reação de Morita-Baylis-Hillman: estudos visando otimização das condições reacionais e sintese de compostos bioativos. 2008. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.