Aplicação de adutos de Baylis-Hillman em síntese orgânica: I. Síntese do (+/-) Sitofilate; II. Síntese da dolaproina; III. Preparação de intermediário para a síntese de alcalóides de Amaryllidaceae

Processo:	98/14640-0
Modalidade de apoio:	Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência:	01 de abril de 1999
Data de Término da vigência:	30 de abril de 2001
Área do conhecimento:	Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica

Pesquisador responsável:	Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:	Fernando Antonio Santos Coelho

Instituição Sede:	Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil

Assunto(s):	Reação de Morita-Baylis-Hillman Produtos naturais Aminoácidos Alcaloides Alcaloides de Amaryllidaceae
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:	Alcaloides \| Alcaloides De Amaryllidaceae \| Aminoacidos \| Dolaproina \| Reacao De Baylis-Hillman \| Sitofilate

Resumo

O presente visa explorar adultos obtidos na reação de Bayhs-Hillman na síntese de produtos naturais dotadas de atividade biológica. O projeto foi dividido em três subprojetos. No primeiro pretendemos sintetizar o Sitofilate em sua forma racêmica. Essa substância é um feromônio de atração sexual de um besouro que infesta celeiros de estocagem de cereais. O segundo subprojeto visa à síntese total do aminoácido Dolaproína, em sua forma oticamente pura, necessário a síntese do penta peptídeo Dolastatina 10, um potente antitumoral natural. O terceiro subprojeto visa estabelecer uma metodologia sintética, para prepararmos um intermediário-chave para a síntese total de alcalóides com atividade antitumoral. (AU)

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MATEUS‚ C.R.; FELTRIN‚ M.P.; COSTA‚ A.M.; COELHO‚ F.; ALMEIDA‚ W.P.. Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis-Hillman adducts. Total synthesis of ($\pm$)-sitophilate. Tetrahedron, v. 57, n. 32, p. 6901-6908, 2001. (98/14640-0)

COELHO‚ F.; ROSSI‚ R.C.. An approach to oxazolidin-2-ones from the Baylis-Hillman adducts. Formal synthesis of a chloramphenicol derivative. Tetrahedron Letters, v. 43, n. 15, p. 2797-2800, 2002. (98/14640-0)

ELIZANDRA C.S. LOPES; FERNANDO COELHO. Studies toward the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids from Morita-Baylis-Hillman adducts: a straightforward synthesis of functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 18, n. 7, p. 1415-1438, 2007-00-00. (02/00461-3, 98/14640-0)

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COELHO‚ F.; ALMEIDA‚ W.P.; MATEUS‚ C.R.; FURTADO‚ L.D.; GOUVEIA‚ J.C.F.. The influence of protecting groups on the diastereoselectivity of catalytic heterogeneous hydrogenation of Baylis-Hillman adducts. ARKIVOC, v. 10, p. 443-467, 2003. (02/00461-3, 98/14640-0, 98/13424-1)

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COELHO‚ F.; ALMEIDA‚ W.P.; VERONESE‚ D.; MATEUS‚ C.R.; SILVA LOPES‚ E.C.; ROSSI‚ R.C.; SILVEIRA‚ G.P.C.; PAVAM‚ C.H.. Ultrasound in Baylis-Hillman reactions with aliphatic and aromatic aldehydes: scope and limitations. Tetrahedron, v. 58, n. 37, p. 7437-7447, 2002. (98/14640-0, 98/13424-1, 98/13779-4, 01/01558-8)

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