Aplicação da cromatografia de leito móvel simulado com comprimento de zona variável (Varicol) na obtenção de enantiômeros de compostos biologicamente ativos

• Processo: 07/02872-4
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2009
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2012
• Área do conhecimento: Engenharias - Engenharia Química - Operações Industriais e Equipamentos para Engenharia Química
• Pesquisador responsável: Cesar Costapinto Santana
• Beneficiário: Cesar Costapinto Santana
• Instituição Sede: Faculdade de Engenharia Química (FEQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Pesquisadores principais: Carlos Roque Duarte Correia
• Pesquisadores associados: Amaro Gomes Barreto Júnior ; Quezia Bezerra Cass
• Bolsa(s) vinculada(s): 09/18515-1 - Cromatografia de leito móvel simulado com comprimento de zona variável (Varicol): estudo de caso para a purificação de misturas enantioméricas, BP.DR
• Assunto(s): Processos de separação Cromatografia
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Compostos Quirais | Cromatografia preparativa | enantiômeros | Leito Móvel Simulado | processos de separação | Purificação de fármacos | Separações Cromatográficas

Resumo

A presente proposta visa integrar metodologias modernas na construção e aplicação de moléculas biologicamente ativas. O potencial da cromatografia de leito móvel simulado na separação de racematos será explorado visando sua integração de química orgânica sintética. Esquemas sintéticos relativamente simples serão aplicados e os intermediários-chave racêmicos serão isolados e purificados em uma escala de vários gramas. Esses intermediários serão então resolvidos utilizando-se a técnica do leito móvel simulado para obter tais compostos em sua forma enantiomericamente pura ou altamente enantioenriquecida. Uma vez separados, os enantiômeros isolados serão utilizados na síntese total dos compostos alvo de interesse. Está também prevista a resolução de BINAP (ligantes de metais de transição) racêmico em seus constituintes enantiomericamente puros. Esses compostos são ligantes eficientes para metais de transição e seu uso é um tanto restrito devido aos altos custos de preparação desses compostos. O uso do LMS e LMS/Varicol poderá então se constituir em uma maneira vantajosa de preparação esses compostos para usos em catálise homogênea enantiosseletiva. (AU)

Publicações científicas

(6)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DA SILVA, JR., ABSOLON C.; SALLES, JR., AIRTON G.; PERNA, RAFAEL F.; CORREIA, CARLOS R. D.; SANTANA, CESAR C.. Chromatographic Separation and Purification of Mitotane Racemate in a Varicol Multicolumn Continuous Process. CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY, v. 35, n. 1, SI, p. 83-90, JAN 2012. (07/02872-4)

PERNA, R. F.; CREMASCO, M. A.; SANTANA, C. C.. CHROMATOGRAPHIC SEPARATION OF VERAPAMIL RACEMATE USING A VARICOL CONTINUOUS MULTICOLUMN PROCESS. Brazilian Journal of Chemical Engineering, v. 32, n. 4, p. 929-939, OCT-DEC 2015. (07/02872-4)

PAREDES, ADRIANA; LOURENCO, TIAGO DE CAMPOS; MARZAL, MIGUEL; RIVERA, ANDREA; DORNY, PIERRE; MAHANTY, SIDDHARTHA; GUERRA-GIRALDEZ, CRISTINA; GARCIA, HECTOR H.; NASH, THEODORE E.; CASS, QUEZIA B.; et al. In Vitro Analysis of Albendazole Sulfoxide Enantiomers Shows that (+)-(R)-Albendazole Sulfoxide Is the Active Enantiomer against Taenia solium. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, v. 57, n. 2, p. 944-949, FEB 2013. (09/18515-1, 07/02872-4)

DA SILVA, ABSOLON C., JR.; SALLES, AIRTON G., JR.; PERNA, RAFAEL F.; CORREIA, CARLOS R. D.; SANTANA, CESAR C.. Chromatographic Separation and Purification of Mitotane Racemate in a Varicol Multicolumn Continuous Process. CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY, v. 35, n. 1, p. 8-pg., 2012-01-01. (07/02872-4)

EMERICK, GUILHERME L.; OLIVEIRA, REGINA V.; BELAZ, KATIA ROBERTA A.; GONCALVES, MONIQUE; DEOLIVEIRA, GEORGINO H.. Semipreparative enantioseparation of methamidophos by HPLC-UV and preliminary in vitro study of butyrylcholinesterase inhibition. Environmental Toxicology and Chemistry, v. 31, n. 2, p. 239-245, FEB 2012. (07/02872-4, 09/51048-8)

LOURENCO, TIAGO C.; BATISTA, JR., JOAO M.; FURLAN, MAYSA; HE, YANAN; NAFIE, LAURENCE A.; SANTANA, CESAR C.; CASS, QUEZIA B.. Albendazole sulfoxide enantiomers: Preparative chiral separation and absolute stereochemistry. Journal of Chromatography A, v. 1230, p. 61-65, MAR 23 2012. (09/17138-0, 09/18515-1, 08/58658-3, 07/02872-4)