Tecnologias alternativas na química de peptídeos: solvólise mediada por íons metálicos, biocatálise, aquecimento convencional e microondas

• Processo: 08/11695-1
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2009
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2011
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Maria Teresa Machini
• Beneficiário: Maria Teresa Machini
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Química de macromoléculas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: biocatalysis | C-modified peptides | metal ions | microwave assisted-synthesis | peptide bond formation | peptide-resin bond | Química de Macromoléculas

Resumo

O presente projeto é uma continuação daqueles anteriormente financiados pela FAPESP (desde 1993) e pelo CNPq (esporadicamente). Ele é constituído de três subprojetos. Em todos eles, a síntese de peptídeos é o alvo da pesquisa e não uma simples ferramenta de obtenção de peptídeos. Os objetivos finais são: (i) o aprimoramento e a agilização da metodologia mais utilizada para a produção de peptídeos em pequena escala: a síntese em fase sólida; (ii) o estabelecimento de tecnologias mais seletivas, limpas e baratas do que as atuais. De fato, o subprojeto 1 propõe um aprofundamento do estudo do desligamento de peptídeos sintetizados na fase sólida via mediação por íons metálicos com vistas à geração de peptídeos modificados na carboxila terminal, compostos de ampla utilização. O subprojeto 2 propõe a investigação da possibilidade de empregar proteases imobilizadas em nanopartículas magnéticas para a formação da ligação peptídica, pois tal metodologia é enantiosseletiva, dispensa a proteção total dos aminoácidos, facilita a separação do biocatalisador do meio reacional e dispensa o uso de solventes clorados, reduzindo os custos e resíduos. Finalmente, o subprojeto 3 propõe o estudo das condições e conseqüências do uso de temperaturas altas (via aquecimento convencional ou irradiação de microondas) na síntese manual em fase sólida, pois sabe-se relativamente pouco sobre o assunto.Devido ao seu caráter interdisciplinar, este tipo de projeto demanda o uso de diferentes metodologias e técnicas, uma infra-estrutura bastante cara e interação com outros pesquisadores e seus grupos de pesquisa. (AU)

Publicações científicas

(6)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CARVALHO, L. A. C.; REMUZGO, C.; PEREZ, K. R.; MACHINI, M. T.. Hb40-61a: Novel analogues help expanding the knowledge on chemistry, properties and candidacidal action of this bovine alpha-hemoglobin-derived peptide. BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, v. 1848, n. 12, p. 3140-3149, DEC 2015. (08/11695-1, 12/09068-4, 00/11624-5)

LIRIA, CLEBER W.; UNGARO, VITOR A.; FERNANDES, RAPHAELLA M.; COSTA, NATALIA J. S.; MARANA, SANDRO R.; ROSSI, LIANE M.; TERESA MACHINI, M.. Synthesis, properties, and application in peptide chemistry of a magnetically separable and reusable biocatalyst. JOURNAL OF NANOPARTICLE RESEARCH, v. 16, n. 11, NOV 2014. (08/11695-1, 12/09068-4)

REMUZGO, CESAR; OEWEL, THAIS S.; DAFFRE, SIRLEI; LOPES, THIAGO R. S.; DYSZY, FABIO H.; SCHREIER, SHIRLEY; MACHADO-SANTELLI, GLAUCIA M.; TERESA MACHINI, M.. Chemical synthesis, structure-activity relationship, and properties of shepherin I: a fungicidal peptide enriched in glycine-glycine-histidine motifs. Amino Acids, v. 46, n. 11, p. 2573-2586, NOV 2014. (08/11695-1)

UNGARO, VITOR A.; LIRIA, CLEBER W.; ROMAGNA, CAROLINA D.; COSTA, NATALIA J. S.; PHILIPPOT, KARINE; ROSSI, LIANE M.; TERESA MACHINI, M.. A green route for the synthesis of a bitter-taste dipeptide combining biocatalysis, heterogeneous metal catalysis and magnetic nanoparticles. RSC ADVANCES, v. 5, n. 46, p. 36449-36455, 2015. (08/11695-1, 12/09068-4)

MACHADO, ALESSANDRA; FAZIO, MARCOS A.; MIRANDA, ANTONIO; DAFFRE, SIRLEI; TERESA MACHINI, M.. Synthesis and properties of cyclic gomesin and analogues. JOURNAL OF PEPTIDE SCIENCE, v. 18, n. 9, p. 588-598, SEP 2012. (01/11296-0, 00/05410-2, 08/11695-1, 01/02270-8)

TOKIKAWA, R.; LOFFREDO, C.; UEMI, M.; MACHINI, M. T.; BECHARA, E. J. H.. Radical acylation of L-lysine derivatives and L-lysine-containing peptides by peroxynitrite-treated diacetyl and methylglyoxal. Free Radical Research, v. 48, n. 3, p. 357-370, MAR 2014. (06/56530-4, 08/11695-1)