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Iodo e iodo hipervalente na síntese de moléculas com atividade biológica

Processo: 10/16042-6
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2010
Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2013
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Fernando da Silva Júnior
Beneficiário:Luiz Fernando da Silva Júnior
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Pesquisadores associados:Kishore Kumar Reddy Kachi Reddy ; Rafael Ribeiro da Silva Soares
Assunto(s):Produtos naturais  Iodo  Síntese química  Compostos heterocíclicos  Indanos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:contração de anel | heterociclos | indanos | iodo | Iodo hipervalente | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto pretendemos investigar aplicações de iodo e iodo hipervalente na síntese de moléculas com atividade biológica. Dentro desta ampla meta, continuaremos o estudo de reações de contração de anel de 1,2-dihidronaftalenos promovida por iodo(III), visando à síntese de indanos funcionalizados. Uma versão assimétrica para esta reação também será investigada utilizando reagentes de iodo(III) quirais. Além disso, utilizando como etapa chave uma reação de contração de anel promovida por iodo(III) será realizada a síntese total da (+)-trans-triquentrina A, da (+)-indatralina e da (±)-irindalona. Será investigada a reação de ciclização de Prins e de aza-Prins catalisada por iodo. Esta reação será aplicada na síntese total assimétrica do produto natural populeno D, cuja síntese ainda não foi descrita na literatura. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
LEMOS SILVA, SIGUARA BASTOS; DELLA TORRE, ADRIANA; DE CARVALHO, JOAO ERNESTO; TASCA GOIS RUIZ, ANA LUCIA; SILVA, JR., LUIZ F.. Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine. Molecules, v. 20, n. 1, p. 1475-1494, . (12/10568-1, 10/16042-6)