Uma nova e eficiente síntese da (mais ou menos) paroxetina e análogos

• Processo: 05/01971-3
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa de Apoio à Propriedade Intelectual (PAPI/Nuplitec)
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2005
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2007
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 02/03431-8 - Desenvolvimento da reacao de arilacao de heck envolvendo sais de diazonio, enercarbamatos enamidas e enoleteres e aplicacoes na sintese de substancias bioativas., AP.R
• Assunto(s): Serotonina Antidepressivos Paládio Paroxetina Patentes
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Antidepressivos | Arilacoes | Paladio | Paroxetina | Serotonina | Sintese | Química Orgânica Sintética

Resumo

Neste invento descrevemos uma nova rota sintética bastante concisa, prática e eficiente para a obtenção da (±)-Paroxetina, podendo ser empregada para a síntese na faixa de muitos gramas. Os reagentes e solventes empregados são disponíveis comercialmente a preços bastante acessíveis. As etapas envolvidas nesta nova metodologia são de fácil execução e a (±)-Paroxetina pode ser obtida em poucas etapas. A etapa mais crtica do processo de síntese envolve um processo de arilação de um éster insaturado cíclico promovido por paládio catalítico, tendo como agente arilante um sal de diazônio. O processo de síntese apresenta grande potencial para a produção em grande escala, sendo desta forma de interesse industrial. A metodologia desenvolvida possibilita igualmente a obtenção de novos análogos da paroxetina com diferentes padrões de substituição do anel aromático, variando-se apenas o sal de diazônio empregado na reação de arilação de Heck. A preparação de novos análogos é relevante, pois pode conduzir a descoberta de novos medicamentos mais seletivos e eficazes no combate a depressão ou outras doenças afetivas. (AU)

Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa