Uma estratégia estereoseletiva aminocatalisada para a alfa-propargilação formal de cetonas

• Processo: 17/09462-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2017
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Igor Dias Jurberg
• Beneficiário: Igor Dias Jurberg
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 15/20809-4 - Exploração da Química de Isoxazol-5-onas como Blocos de Construção Versáteis em Síntese Orgânica, AP.R
• Assunto(s): Catálise assimétrica Organocatálise Cetona Publicações de divulgação científica Artigo científico
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: alcinos | Catálise Assimétrica | Isoxazolonas | organocatálise | Catálise assimétrica

Resumo

Uma sequência reacional de duas etapas é descrita para a alfa-propargilação assimétrica formal de cetonas. Essa abordagem é baseada em uma adição conjugada aminocatalisada de cetonas em alquilideno isoxazol-5-onas, seguido por um evento de degradação nitrosativa controlada. Os compostos-alvos podem ser acessados em um grande escopo, com rendimentos de moderados a bons, um controle diastereoseletivo perfeito e enantioseletividades de boas a excelentes. (AU)