Estudo da reação de arilação de heck de enamidas, diidropirano e enecarbamatos endocíclicos de 5, 6 e 7-membro com sais de arenodiazônio

• Processo: 11/00997-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2011
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Daniela Aline Barancelli
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Paládio Reação de Heck Catálise Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: arilações | catálise | heck-matsuda | paládio | reação de Heck | sais de arenodiazônio | síntese orgânica

Resumo

Utilização de sais de arenodiazônio em reações de Heck com enoléteres e enecarbamatos endocíclicos de 6 e 7 membros, baseados em precedentes do próprio grupo de pesquisas e no fato de que não há relatos desse tipo de reação na literatura.Em razão disso, nos propomos, (1) a estudar sistematicamente a reação de arilação de Heck envolvendo sais de diazônio e enecarbamatos endocíclicos, a fim de investigar a influência do tamanho do anel (6 e 7 membros) e verificar o número de isômeros formados, uma vez que em olefinas cíclicas a ligação dupla pode isomerizar, (2) encontrar a melhor condição de reação para a arilação na posição 2 do anel através da variação de alguns parâmetros, tais como: catalisador, base, solvente e temperatura, (3) estender os estudos para diversos sais de arenodiazônio, avaliando a influência de grupos doadores e retiradores de elétrons no processo de arilação. Da mesma forma, pretende-se avaliar a influência de diferentes grupos de proteção nos enecarbamatos bem como estender a metodologia para outras olefinas, tais como enamidas endocíclicas e o diidropirano visando aumentar o escopo da reação, (4) em caso de formação de mais de um produto pretende-se estudar alternativas sintéticas que permitam direcionar a isomerização da ligação dupla para um produto majoritário. Para tanto, pode-se estudar: a influência da temperatura da reação, a utilização de aditivos, a variação do solvente e do catalisador.