Aplicação de reagentes de iodo hipervalente na síntese de alcalóides raputindóis

• Processo: 11/08301-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2011
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2011
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Layara Akemi Abiko
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides de indol
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | contração de anel | Indol | Iodo hipervalente | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Alcalóides que possuem um anel indólico constituem um dos grupos de produtos naturais mais importantes, devido suas destacadas atividades biológicas. Normalmente, estes compostos heterocíclicos são substituídos nas posições dois e três, que são muito reativas. Em 2010, raputindóis A-D foram isolados da planta amazônica Raputia simulans Kallunki (Rutaceae), que foi coletada no Peru. Estes bisindóis possuem uma unidade ciclopentila fundida ao anel benzênico de um dos indóis e constituem uma nova classe de alcalóides. Este projeto visa desenvolver uma rota para a síntese assimétrica do raputindol A, usando reagentes de iodo hipervalente nas transformações chaves, incluindo a reação de contração de anel mediada por iodo (III) desenvolvida em nosso grupo e uma alquinilação utilizando um sal de iodônio. A síntese proposta é convergente e pode ser facilmente adaptada para os outros raputindóis. (AU)