Reagentes de Iodo Hipervalente em Síntese Química: Síntese Total do Raputindol D

• Processo: 11/17760-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2012
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Gerardo Cebrian Torrejon
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Síntese total Contração de anel Iodo hipervalente Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | alquinilação | contração de anel | Indol | Iodo hipervalente | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Alcalóides que possuem um anel indólico constituem um dos grupos de produtos naturais mais importantes, devido suas destacadas atividades biológicas. Normalmente, estes compostos heterocíclicos são substituídos nas posições dois e três, que são muito reativas. Em 2010, raputindóis A-D foram isolados da planta amazônica Raputia simulans Kallunki (Rutaceae), que foi coletada no Peru. Em 2011, um grupo do Brasil descreveu o isolamento de um composto análogo. Estes bisindóis possuem uma unidade ciclopentila fundida ao anel benzênico de um dos indóis e constituem uma nova classe de alcalóides. Este projeto visa desenvolver uma rota para a síntese assimétrica do raputindol D, usando reagentes de iodo hipervalente em transformações chaves, incluindo a reação de contração de anel mediada por iodo(III) desenvolvida em nosso grupo e uma alquinilação usando um sal de iodônio. A síntese proposta é convergente e pode ser adaptada para os outros raputindóis.