Busca de oxidantes para transformação enantiosseletiva de compostos de boro

• Processo: 12/18960-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2013
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Leandro Helgueira de Andrade
• Beneficiário: Rodrigo dos Santos Martins
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Boro Citocromo P-450 Biocatálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: biocatálise | Boro | citocromo P450 | Flavina-monooxigenase | Oxidantes enantiosseletivos | Biocatálise

Resumo

A síntese de organoboranas quirais é uma interessante ferramenta em síntese orgânica, pois essas boranas podem ser convertidas em outras funções orgânicas (como alcoóis, aminas e haletos orgânicos) com retenção de sua configuração.A oxidação de organoboranas por peróxido de hidrogênio é um procedimento comum para a obtenção de alcoóis a partir destes compostos, e a utilização de hidroperóxidos orgânicos quirais na oxidação desses substratos poderia se tornar uma estratégia sintética interessante, tanto para preparar alcoóis quirais, quanto boranas quirais. Dentre os oxidantes orgânicos com potencial para essa reação de forma enantiosseletiva destacam-se os hidroperóxidos derivados de flavinas quirais, derivado do TADDOL e derivado do D-glicose-piruvato.Biocatalisadores também podem realizar oxidações enantiosseletivas de organoboranas, no entanto há poucos estudos na literatura sobre a ação de enzimas da classe das oxidorredutases, enzimas que catalisam reações de oxidorredução. Dentre essas enzimas nos interessamos pelas monooxigenases flavina-dependentes e heme-dependentes, enzimas reconhecidas por oxidar substratos contendo heteroatomos.A proposta deste projeto é investigar a oxidação de compostos orgânicos de boro por hidroperóxidos orgânicos quirais, e também frente á monooxigenases heme-dependentes e flavina-dependentes. Com isso, a quimio- e enantiosseletividade dessas reações, bem como os fatores que regem tal seletividade podem ser avaliadas.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

MARTINS, Rodrigo dos Santos. Busca por oxidantes quirais para a transformação enantiosseletiva de compostos orgânicos de boro. 2017. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.