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Estudos mecanísticos por espectrometria de massas da condensação de knoevenagel utilizando líquidos iônicos funcionalizados

Processo: 12/17032-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de novembro de 2013
Vigência (Término): 31 de julho de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Marcos Nogueira Eberlin
Beneficiário:Dávila de Souza Zampieri
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:10/51677-2 - Técnicas modernas em espectrometria de massas e desenvolvimento de novas aplicações em ciências: química, bioquímica, materiais, forense, medicina, alimentos, farmácia e veterinária, AP.TEM
Assunto(s):Espectrometria de massas   Líquidos iônicos   Mobilidade iônica

Resumo

A condensação de Knoevenagel é uma das metodologias clássicas para a formação da ligação C=C. Seus produtos são empregados na síntese de moléculas biologicamente ativas. A aplicação da organocatálise moderna, onde o uso de catalisadores quirais vem chamando a atenção de pesquisadores, como a utilização de líquidos iônicos contendo aminas primárias ou secundárias em seus cátions tem se mostrado promissora. Os líquidos iônicos são utilizados como solvente e co-solvente de reações, além disso, os líquidos iônicos podem ser facilmente reciclados, um dos principais motivos por eles serem aplicados em vários processos orgânicos clássicos, diminuindo o custo do processo como um todo. Atualmente, há poucos relatos do estudo de mecanismos de reações utilizando líquidos iônicos funcionalizados como catalisador e como o próprio meio reacional. Dentro deste contexto, a espectrometria de massas tem avançado como uma poderosa ferramenta no entendimento e elucidação de mecanismos de reação, tornando possível a detecção e estudo não apenas de reagentes e produtos de reações, mas também de intermediários transientes, dando luz a investigações destes mecanismos de reações. E ainda a utilização dos líquidos iônicos funcionalizados como etiquetas de carga, evita o uso de aditivos para protonar e desprotonar os intermediários, o que pode interferir no procedimento da reação, visto que as reações orgânicas muitas vezes são dependentes do meio reacional. Além disso, a utilização da espectrometria de mobilidade iônica será utilizada como ferramenta complementar na investigação estrutural de compostos orgânicos como, por exemplo, diastereoisômeros já que separa os íons de acordo com seu tamanho, carga e suas interações com o gás de mobilidade. Diante disso, neste projeto realizaremos um estudo detalhado das reações de condensação de Knoevenagel e seu ciclo catalítico utilizando líquidos iônicos funcionalizados com prolina, por espectrometria de massas.