Síntese de 7-azanorbornanos substituídos via reação de mannich intramolecular: aplicação na síntese assimétrica da epibatidina

• Processo: 13/18700-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2014
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2015
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alvaro Takeo Omori
• Beneficiário: Ronaldo Epifanio de Oliveira Filho
• Instituição Sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 09/00617-2 - Biocatálise: uso de células vegetais e lipases em síntese orgânica - aplicação em síntese assimétrica de compostos com atividade biológica, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Epibatidina | Reação de Mannich Intramolecular | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto consiste no estudo da síntese e da reatividade de alguns 7-azanorbornanos (7-Azabiciclo[2.2.1]heptanos) substituídos. Como esta classe de compostos já é amplamente estudada, principalmente após a descoberta da (-)-Epibatidina, a meta é explorar a reação de Mannich intramolecular desenvolvida por Rapoport para substratos mais simples. Apesar da ciclização 5-endo-trig não ser favorecida pelas regras de Baldwin, a alta reatividade do íon imínio faz com que esta reação seja favorecida. O material de partida será o ácido piroglutâmico e/ou acrilato de etila e nitrometano, reagentes facilmente disponíveis e de baixo custo. Dependendo do sucesso da obtenção dos biciclos, poderemos aplicar estes compostos na síntese assimétrica da Epibatidina envolvendo etapas biocatalíticas. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DE OLIVEIRA FILHO, RONALDO E.; OMORI, ALVARO T.. Recent Syntheses of Frog Alkaloid Epibatidine. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 5, p. 837-850, MAY 2015. (09/00617-2, 13/18700-9)