Exploração de 5-isoxazolonas na síntese de beta-aminoácidos

• Processo: 14/15718-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2014
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Igor Dias Jurberg
• Beneficiário: Naylil Malagutti Rodrigues Capreti
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Catálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise | Compostos Naturais | metodologia | Síntese Orgânica | Sintese e catálise

Resumo

Nesse projeto, propomos estudar a adição conjugada de diversos nucleófilos a alquilideno isoxazolonas de maneira enantioseletiva. Para isso, primeiramente investigaremos a adição conjugada de uma série de nucleófilos a esses aceptores de Michael em versão racêmica, para posteriormente estudarmos o desenvolvimento de alguns processos selecionados em sua forma assimétrica. Os adutos obtidos serão submetidos a uma série de protocolos redutivos visando o estabelecimento de um transformação eficiente para a conversão ao derivado de beta-aminoácido correspondente, por exemplo o ácido carboxílico, éster ou amida (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BERTUZZI, DIEGO L.; BECHER, TIAGO B.; CAPRETI, NAYLIL M. R.; AMORIM, JULIO; JURBERG, IGOR D.; MEGIATTO, JR., JACKSON D.; ORNELAS, CATIA. General Protocol to Obtain D-Glucosamine from Biomass Residues: Shrimp Shells, Cicada Sloughs and Cockroaches. GLOBAL CHALLENGES, v. 2, n. 11, NOV 2018. (18/02093-0, 15/04929-0, 17/24017-0, 14/15718-7, 13/22160-0)

CAPRETI, NAYLIL M. R.; JURBERG, IGOR D.. Michael Addition of Soft Carbon Nucleophiles to Alkylidene Isoxazol-5-ones: A Divergent Entry to beta-Branched Carbonyl Compounds. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 10, p. 2490-2493, MAY 15 2015. (13/09680-4, 14/15718-7)

STIVANIN, MATEUS L.; DUARTE, MARCELO; SARTORI, CAMILA; CAPRETI, NAYLIL M. R.; ANGOLINI, CELIO F. F.; JURBERG, IGOR D.. An Aminocatalyzed Michael Addition/Iron-Mediated Decarboxylative Cyclization Sequence for the Preparation of 2,3,4,6-Tetrasubstituted Pyridines: Scope and Mechanistic Insights. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 19, p. 10319-10330, OCT 6 2017. (15/20809-4, 16/12749-4, 14/15718-7, 15/01331-6)