Síntese total da aeruginosina DA495A

• Processo: 15/12547-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2015
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ronaldo Aloise Pilli
• Beneficiário: Henrique Magri Marçon
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese total Cianobactérias Bioatividade Análise espectroscópica Cromatografia
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: aeruginosina | aeruginosina DA495A | peptídeo modificado | Produto natural | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto visa o desenvolvimento da primeira síntese total da aeruginosina DA495A, produto natural isolado recentemente da cianobactéria Mycrocistis aeruginosa, cuja atividade biológica ainda não foi amplamente avaliada e cuja estrutura foi proposta com base em análie espectroscópica e comparação cromatográfica (HPLC) de fragmentos derivatizados. As aeruginosinas, em geral, apresentam uma estrutura tetrapeptídica de aminoácidos não usuais e alguns derivados. O fragmento mais característico é o 2-carboxi-6-hidroxioctaidroindol (Choi) que é encontrado na configuração cis mas podendo apresentar-se em diferentes formas estereoquímicas em C-2, C-6 e nos carbonos de cabeça-de-ponte. Tal abordagem convergente da síntese proposta possibilitará a síntese da estrutura proposta para a aeruginosina DA495A bem como de análogos naturais e não naturais.