Síntese catalítica de policetídios II via formação de ligação C-C mediada por hidrogênio

• Processo: 17/00734-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Aparecido Sigoli
• Beneficiário: Gilmar Araujo Brito Junior
• Supervisor: Michael J. Krische
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Texas at Austin (UT), Estados Unidos
• Vinculado à bolsa: 15/22426-5 - Síntese de complexos de lantanídeos com potenciais aplicações como marcadores luminescentes e catalisadores assimétricos em síntese orgânica, BP.PD
• Assunto(s): Policetídeos Catálise Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise | funcionalização C-H | ligação C-C | organometálicos | Policetídeos | Catálise

Resumo

O projeto em questão refere-se a síntese de policetídeos do tipo II empregando metodologias desenvolvidas no grupo do Prof. Krische. O grupo de pesquisa do Prof. Krische tem se especializado em funcionalização C-H de álcoois e sistemas insaturados, mediado por organometálicos de ósmio, rutênio e irídio, gerando produtos acoplados com alta complexicidade. Diferente de outras metodologias para a síntese de policetídeos o acoplamento C-C no estado de oxidação álcool não necessita do uso de auxiliares quireais, nucleófilos de carbono pré-metalados e evita a oxidação para o aldeído. O acoplamento álcool C-C será empregado nesse projeto para a síntese de policetídeos, como por exemplo (+)-lactonamicina and arenimicina. Essas sínteses simbolizam estratégias na qual diferentes e inúmeros policetídeos bioativos do tipo II poderiam ser preparados.

Publicações científicas

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SCHWARTZ, LEYAH A.; HOLMES, MICHAEL; BRITO, GILMAR A.; GONCALVES, THEO P.; RICHARDSON, JEFFERY; RUBLE, J. CRAIG; HUANG, KUO-WEI; KRISCHE, MICHAEL J.. Cyclometalated Iridium-PhanePhos Complexes Are Active Catalysts in Enantioselective Allene-Fluoral Reductive Coupling and Related Alcohol-Mediated Carbonyl Additions That Form Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters. Journal of the American Chemical Society, v. 141, n. 5, p. 2087-2096, FEB 6 2019. (17/00734-5)

BRITO, GILMAR A.; JUNG, WOO-OK; YOO, MINJIN; KRISCHE, MICHAEL J.. Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Acetylenic Ketones via 2-Propanol-Mediated Reductive Coupling of Allyl Acetate: C14-C23 of Pladienolide D. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 58, n. 52, NOV 2019. (17/00734-5)

KIM, SEUNG WOOK; WURM, THOMAS; BRITO, GILMAR A.; JUNG, WOO-OK; ZBIEG, JASON R.; STIVALA, CRAIG E.; KRISCHE, MICHAEL J.. Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity. Journal of the American Chemical Society, v. 140, n. 29, p. 9087-9090, JUL 25 2018. (17/00734-5)

BRITO, GILMAR A.; DELLA-FELICE, FRANCO; LUO, GUOSHUN; BURNS, ALEXANDER S.; PILLI, RONALDO A.; RYCHNOVSKY, SCOTT D.; KRISCHE, MICHAEL J.. Catalytic Enantioselective Allylations of Acetylenic Aldehydes via 2-Propanol-Mediated Reductive Coupling. ORGANIC LETTERS, v. 20, n. 13, p. 4144-4147, JUL 6 2018. (17/00734-5, 17/18487-4)