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Semi-síntese de derivados heteroaromáticos da (-)-palitantina para a obtenção de análogos bioativos

Processo: 21/13089-6
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2022
Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2023
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Beneficiário:Beatriz Gabrieli Sampaio
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes, AP.TEM
Assunto(s):Química de produtos naturais   Antibióticos   Antifúngicos   Antiparasitários   Células tumorais   Bioensaio   Citotoxicidade   Trypanosoma cruzi
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Antibióticos | Antifungicos | Antiparasitários | metabólitos fungicos | semi-síntese | Química dos Produtos Naturais

Resumo

A palitantina é um metabólito secundário originalmente isolado de meios de cultivo do fungo Penicillium palitans, também produzida por outras espécies de fungos. Uma linhagem fúngica, Geomyces sp., proveniente da Antártica, produz a (-)-palitantina em rendimento de cerca de 170 mg/L, o que permite o isolamento desse composto para ser utilizado em escala ampliada para a preparação de derivados. Como as rotas de síntese da palitantina desenvolvidas até o presente momento são multi-etapas, com rendimentos de no máximo 45 % e utilizam reagentes geralmente caros e nocivos ao ambiente, a produção da palitantina por via fermentativa é uma boa alternativa para a obtenção de gramas deste composto para a produção de derivados. A palitantina é similar à frequentina, isolada originalmente do fungo Penicillium frequentans. Ambas apresentaram atividade antifúngica contra diversas linhagens de fungos. Este projeto objetiva a preparação de derivados heteroaromáticos sintéticos da (-)-palitantina, contendo um núcleo pirimidínico, para a avaliação de sua atividade biológica em bioensaios de atividade antibacteriana contra bactérias suscetíveis e resistentes a antibióticos, de atividade antifúngica, de atividade antiparasitária contra Plasmodium falciparum, Leishmania spp. e Trypanosoma cruzi, bem como de ação citotóxica em células tumorais. (AU)

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