Funcionalizações desaromativas de indolizinas aromáticas induzida por luz visível

• Processo: 24/01253-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Mestrado
• Data de Início da vigência: 12 de abril de 2024
• Data de Término da vigência: 11 de outubro de 2024
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Vitor Tassara de Moraes
• Supervisor: Georg Manolikakes
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University Of Kaiserslautern-Landau In Kaiserslautern, Alemanha
• Vinculado à bolsa: 22/16916-3 - Desenvolvimento de uma metodologia de aminação eletrofílica para indolizinas aromáticas, BP.MS
• Assunto(s): Alcaloides Aminas Fotocatálise Indolizinas Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | aminas | Arenófilos | Dearomatização | fotocatalise | Indolizinas | Síntese Orgânica

Resumo

Indolizinas aromáticas são importantes núcleos na síntese orgânica, com diversas aplicações na química medicinal e de materiais. No entanto, apenas versões saturadas do anel indolizidina são encontradas na natureza, com diversos exemplos de alcalóides biologicamente ativos. Por isso, várias abordagens sintéticas têm sido exploradas para obter a versão saturada deste heterociclo, baseadas na síntese de novo do sistema bicíclico. Recentemente, as reações de desaromatização induzidas pela luz visível têm atraído grande atenção. Uma estratégia interessante envolve a funcionalização desaromativa de arenos empregando arenófilos, como as triazolinedionas (TADs), que podem fornecer produtos altamente funcionalizados a partir de compostos aromáticos simples. Apesar do interesse na síntese de alcalóides e do avanço nas reações de funcionalização dearomativa, não há relatos utilizando indolizinas aromáticas como substratos. Portanto, este projeto de pesquisa tem como objetivo investigar a funcionalização desaromativa de indolizinas aromáticas. Dentro deste projeto, pretendemos desenvolver um método para gerar adutos de cicloadição de indolizina-TAD e explorar sua reatividade para produzir novos esqueletos 3D. Esta abordagem tem o potencial de sintetizar uma gama diversificada de derivados de indolizina semelhantes a alcalóides altamente funcionalizados, apresentando grupos funcionais como aminas e grupos hidroxila, entre outros. Vale ressaltar que o desenvolvimento da presente proposta no grupo de Manolikakes complementará os estudos de mestrado sobre aminação de indolizinas aromáticas desenvolvidos no Brasil, acrescentando indolizinas aminadas saturadas ao portfólio de moléculas obtidas.