Perspectivas químicas e biológicas para o isolamento, caracterização e síntese de ciclopeptídeos de plantas

• Processo: 24/05515-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2024
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2024
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: CNPq - INCTs
• Pesquisador responsável: Vanderlan da Silva Bolzani
• Beneficiário: Pedro Henrique Jatai Batista
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/50926-0 - INCT 2014: biodiversidade e produtos naturais, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Elucidação estrutural Espectrometria de massas Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Ciclopeptídeos em Espécies de Plantas da Biodiversidade Brasileira | Elucidação Estrutural | Espectrometria de massas | Funções dos Ciclopeptídeos nas Espécies Estudadas | métodos cromatográficos | Sínteses de Ciclopeptídeos | Produtos Naturais

Resumo

Ciclopeptídeos oriundos de plantas podem ser entendidos como compostos cíclicos formados principalmente por ligações peptídicas contendo de 2-37 aminoácidos, onde a maior parte dos referidos aminoácidos são da série L-aminoácidos. Baseado nos seus esqueletos químicos e distribuição ecológica, pode-se classificar os peptídeos oriundos de plantas em duas grandes classes (homociclopeptídeos e heterociclopeptídeos), cinco subclasses (heteromonociclopeptídeos, heterodiciclopeptídeos, homomonociclopeptídeos, homodiciclopeptídeos e homopoliciclopeptídeos) e oito tipos (I a VIII). Ciclopeptídeos vem sendo reportados na literatura como importantes candidatos a fármacos por possuírem atividades biológicas como, antibacteriana, antifúngica, antiplasmodial, sedativa, imunomodulante, imunossupressiva, antimalarial, antitumor entre outras. A literatura relata a presença de ciclopeptídeos em 26 famílias, 65 gêneros e 120 espécies. Ciclopeptídeos podem ser produtos derivados do processamento proteico, cuja sequência é decodificada pelo DNA. Já para a síntese desses compostos, várias metodologias diferentes vêm sendo reportadas ao longo dos anos, a ativação do grupo carboxílico por ésteres pentafluorofenílicos, por exemplo, é muito eficiente na macrolactomização das moléculas em questão. A utilização de DMF em concentrações muito diluídas e o uso de protetores, como o BOC, e o uso de reações SN-Ar intramoleculares também são estratégias muito comuns. Dado o potencial dessa classe de substâncias, identificar, isolar, caracterizar e entender o efeito da expressão dessas moléculas, bem como a regulação de sua função entre os órgãos vegetais, vem se mostrando uma estratégia cada vez mais interessante no processo de descoberta de novos fármacos.