Novas Abordagens em Reações de Heck-Matsuda Enantiosseletivas por Catálise Tandem

• Processo: 24/20078-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2025
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2028
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Gustavo Henrique Cicero Masson
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 23/00383-9 - Reações de Heck-Matsuda enantiosseletivas autossustentadas via sais de diazônio gerados in situ a partir de anilinas ou nitroarenos em estratégias in-tandem ou one-pot cascade, AP.R
• Assunto(s): Reação de acoplamento cruzado
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento cruzado | Cross coupling | heck-matsuda | One-pot | Tandem | Catálise organometálica

Resumo

Este projeto visa desenvolver novas metodologias enantiosseletivas de acoplamento C¿C, utilizando as reações de Heck-Matsuda (HM), Stille e Negishi, além da Heck-Matsuda carbonilativa. A proposta central envolverá a utilização de sais de diazônio, que oferecerão vantagens em relação a precursores convencionais como haletos de arila. A pesquisa avaliará diferentes estananas nas reações de Stille e organozincos nas reações de Negishi durante o processo de transmetalação, buscando otimizar as condições para acoplamentos com as reações de Heck enantiosseletivas. Esse enfoque permitirá uma maior diversidade de funcionalizações, essencial para a química orgânica moderna. Além disso, a metodologia da Heck-Matsuda carbonilativa será empregada para expandir ainda mais as opções de funcionalização nos acoplamentos cruzados. Um dos aspectos inovadores do projeto será a implementação do acoplamento entre diazotação/HeckMatsuda carbonilativa/Stille (ou Negishi), evitando a necessidade de utilizar sais de diazônio isolados, que serão gerados in-situ. Isso exigirá uma investigação cuidadosa das condições de reação para assegurar que não haja interferência nos demais mecanismos que ocorrerão simultaneamente em um processo tandem na presença de ligantes N,Nquirais. A abordagem proposta não apenas buscará otimizar as reações, mas também ampliará o alcance das transformações químicas, contribuindo para o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas que poderão ser aplicadas em diversas áreas da química orgânica e na síntese de compostos complexos enantioenriquecidos.