Síntese total de alcalóides 2-alquil-4-quinolonicos com potencial atividade antimalarial

• Processo: 98/11448-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 1998
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 1999
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Andréia dos Santos Resta
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Quinolonas 4-Quinolonas Malária Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acetoacetato De Etila | Derivados Beta-Acetoaceticos | Malaria | Sintese Organica | 4-Quinolonas

Resumo

O presente projeto de pesquisa visa preparar, em maior escala, algumas 4-quinolonas-2-substituídas isoladas de plantas brasileiras, dotadas de potencial atividade antimalarial. A estratégia sintética a ser utilizada baseia-se em uma reação de condensação de beta-cetoésteres com a o-anisidina comercial, seguida de acilação intramolecular catalisada por PPA. A etapa final da estratégia sintética sugerida será uma reação de N-metilação. Os beta-cetoésteres necessários à etapa de condensação com a o-anisidina serão preparados a partir de uma reação de alquilação em posição gama do acetoacetato de etila ou metila, com diferentes eletrófilos. O sucesso dessa estratégia permitirá sintetizar, pela primeira vez, as diferentes 4-quinolonas isoladas de uma fonte natural da floresta Amazônica brasileira. Numa etapa posterior, não abrangida por esse projeto, essas substâncias serão testadas contra a malária. (AU)