Comportamento de compostos organoilestanho funcionalizados em reações de acoplamento cruzado síntese de olefinas trissubstituídas

• Processo: 02/01523-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2002
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Gabriela Ramos Hurtado
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Paládio Zircônio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Cruzado | Estananas Vinilicas | Iodetos Vinilicos | Paladio | Zincatos | Zirconio

Resumo

No presente projeto estamos propondo o desenvolvimento da primeira reação de acoplamento cruzado entre reagentes de organoil zinco (alquil, vinil e alquinil zinco) com 1-iodo-1-tributilestananas vinílicas sob catálise de Pd(PPH3)4/ Cul, sendo que os solventes utilizados serão THF/DMF e THF misturado com n-butil amina. Com essas reações pretendemos obter estananas vinílicas trissubstituídas para as quais, até o presente, não tem sido descritas rotas sintéticas eficientes. Além disso, pretendemos estabelecer a completa quimiosseletividade na reação do acoplamento na ligação C-I deixando o grupamento SnBu3 intacto. A contribuição científica pretendida é estabelecer a maior reatividade entre os reagentes de organoil zinco e os iodetos vinílicos, em relação à reatividade entre as estananas vinílicas e os mesmos iodetos vinílicos (Conhecida como reação de Stille). Nos casos que estudaremos, o iodeto e o grupamento tributil estanho encontram-se ligados ao mesmo carbono vinílico. Posteriormente as estananas trissubstituídas obtidas, serão submetidas à reação de acoplamento de "Stille" sob "novas" condições experimentais que foram estabelecidas e descritas recentemente pelo grupo de Corey, pois até então não era possível realizar este tipo de acoplamento com estananas altamente impedidas. No nosso projeto também estamos propondo realizar as reações de acoplamento entre os mesmos reagentes de organoil zinco, porém desta vez com as 1-telurobutil-1-tributilestananas. (AU)