Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes

Autor(es)

Giancarlo di Vaccari Botteselle

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2009-09-14

Membros da banca

Hélio Alexandre Stefani; Diogo Seibert Ludtke; Alvaro Takeo Omori

• Orientador: Hélio Alexandre Stefani

Resumo

A utilização de sondas fluorescentes para marcação ou detecção de biomoléculas de interesse em processos biológicos distintos, vem recebendo grande atenção em pesquisas biomédicas, de análises clínicas e biologia celular. Em geral, estas sondas fluorescentes são constituídas por moléculas orgânicas pequenas, as quais apresentam características fluorescentes e capacidade de conjugar-se com estas biomoléculas. Desta forma, esta dissertação descreve inicialmente a síntese de compostos 2-aril ou 2,5- diarilfuranos e tiofenos (3, 5, 7 e 9a-i), a partir de espécies orgânicas de telúrio (1, 4, 6 e 8) e sais de ariltrifluoroboratos de potássio (2a-i), via reação de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura, sob catálise de paládio [ver a figura no arquivo original]. Em seguida, descreve a síntese de um derivado 2,5-diarilfurano assimétrico, o 2-(3-aminofenil)-5-(4-metoxifenil)furano 11, o qual apresenta propriedades químicas e luminescentes adequadas para atuar como uma nova e promissora sonda fluorescente em processos de marcação ou detecção biológica. A síntese desta nova sonda, também chamada de 3-AFA (3-AnililFuranoAnisol), foi realizada a partir da reação de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura, sob catálise de paládio, entre o ácido (3-aminofenil) borônico 5e e o 2- (butiltelanil)-5-(4-metoxifenil)furano 10 em 65 % de rendimento. Esta nova sonda 3-AFA 11 foi conjugada com uma série de L-aminoácidos 12a-l, a partir de uma reação de acoplamento peptídico para formação dos respectivos produtos 13a-l em rendimentos satisfatórios. Estes produtos conjugados 13a-l, apresentam potencial para marcação fluorescente de enzimas proteolíticas de interesse [ver a figura no arquivo original]. Adicionalmente, foram caracterizadas propriedades fotofísicas importantes desta nova sonda 3-AFA 11, entre as quais seus espectros eletrônicos de absorção e emissão de fluorescência, que obtiveram valores de λex a 320 nm e λem a 400 nm, respectivamente. Por fim, foi testado o potencial de acúmulo intracelular da sonda 3-AFA 11 em sistemas celulares tais como: eritrócitos infectados com Plasmodium chabaudi e amastigotas de Leishmania L. amazonensis, sendo possível observar em todos os casos a marcação fluorescente dos respectivos parasitas. (AU)

• Processo FAPESP: 07/50958-5 - Síntese de 2,5-diaril/heteroarilfuranos via reação de acoplamento tipo Suzuki-Miyaura entre 2,5-(butitelluro) furanos e sais de potássio de aril- e heteroariltrifluoroboratos: potenciais sondas fluroescentes
• Beneficiário: Giancarlo Di Vaccari Botteselle
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado