Texto completo
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| Autor(es): |
Airton Gonçalves Salles Junior
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Tese de Doutorado |
| Imprenta: | Campinas, SP. |
| Instituição: | Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química |
| Data de defesa: | 2009-04-12 |
| Membros da banca: |
Luiz Carlos Dias;
Simon John Garden;
Vitor Francisco Ferreira;
Fernando Antonio Santos Coelho;
Carlos Roque Duarte Correia
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| Orientador: | Luiz Carlos Dias |
| Resumo | |
Este trabalho relata a síntese total dos ácidos pterídicos A e B. O plano sintético utiliza como etapa-chave a reação aldólica syn com adição anti-Felkin intermediada por enolato de lítio entre a etil cetona a,b-insaturada de geometria Z 5 e o aldeído 4 para obtenção do fragmento C5-C15. Até onde sabemos este é o primeiro exemplo da utilização de um enolato de uma etil cetona a,b-insaturada quiral com geometria Z em uma reação aldólica. Uma eficiente reação de espirocetalização seguida de transformações adicionais conduziu ao ácido pterídico A em 2,9% de rendimento global para 13 etapas e ao ácido pterídico B em 2,8% de rendimento global também para 13 etapas. Em relação às outras sínteses totais, esta rota sintética apresenta um rendimento global comparável, mas chama a atenção pela nova e interessante abordagem na obtenção do fragmento C5-C15 via reação aldólica intermediada por lítio (AU) | |
| Processo FAPESP: | 06/00930-4 - Sintese total do acido pteridico a. |
| Beneficiário: | Airton Goncalves Salles Junior |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |