Estudo visando à síntese enantiosseletiva da malevamida D e reações de Suzuki-Miyaura envolvendo espécies insaturadas de telúrio

Autor(es)

Rodrigo Cella

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2008-01-15

Membros da banca

Hélio Alexandre Stefani; Antônio Luiz Braga; Liliana Marzorati; Nicola Petragnani; Paulo Henrique Schneider

• Orientador: Hélio Alexandre Stefani

Resumo

Esta tese descreve, em dois diferentes capítulos, a síntese assimétrica da Malevamida D e a aplicação de compostos organotelúrio em reações de Suzuki-Miyaura. O primeiro capítulo refere-se ao estudo da síntese assimétrica da Malevamida D, um depsipeptídeo natural pertencente à família das dolastatinas, compostos estes com grande atividade citotóxica. As unidades DAP e MMMAH foram alcançadas em ótimos redimentos e estereosseletividades, utilizando-se reações de adição de crotil ou aliltrifluoroborato de potássio à aldeídos derivados da L-prolina e L-isoleucina, respectivamente. A elongação da cadeia da malevamida D se fez a partir de reações de esterificação e amidação; infelizmente não foi possível completar a síntese devido a problemas na última reação de acoplamento peptídico. O segundo capítulo descreve as reações entre teluretos aromáticos ou vinílicos e sais de organotrifluoroborato de potássio, mediadas por um catalisador de paládio. A partir destas reações de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura foi possível obter-se 1,3-eninos, sistemas biarílicos, (E)- ou (Z)-estilbenos e 1,3-dienos. Todas as reações mostraram serem tolerantes a uma grande variedade de grupos funcionais e altamente estereoconservativas, nos casos envolvendo substratos vinílicos. (AU)

• Processo FAPESP: 03/13897-7 - Síntese assimétrica da Malevamida D
• Beneficiário: Rodrigo Cella
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado