Efeito da N-metilação sobre a estabilidade hidrolítica e fluorescência de sondas betalaínicas

Autor(es)

Renan Rodini Mattioli

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2018-11-29

Membros da banca

Erick Leite Bastos; Fernando Heering Bartoloni; Ernani Pinto

• Orientador: Erick Leite Bastos

Resumo

Betalaínas são pigmentos vegetais encontrados em algumas espécies de flores fluorescentes. Betalaínas derivadas de aminocumarinas primárias (cBeets) e carboestiril 124 (csBeet124) foram desenvolvidas em nosso grupo de pesquisa para serem usadas como sondas fluorescentes em aplicações de biologia celular. Esta dissertação de mestrado mostra o efeito da metilação das porções imínicas das cBeets e da csBeet124 sobre as suas cinéticas de hidrólise e propriedades fotofísicas. Os quatro derivados N-metilados foram semissintetizados a partir do acomplamento entre o ácido betalâmico e as aminas secundárias em rendimentos entre 15 − 60%. A N-metilação na porção imínica das betalaínas resultou em um aumento da estabilidade hidrolítica de cerca de 20 vezes, sem afetar drasticamente os perfis de absorção e fluorescência ou os rendimentos quânticos de fluorescência. Os resultados obtidos são importantes na ampliação do conhecimento acerca das relações entre a estrutura e as propriedades de betalaínas em solução aquosa. (AU)

• Processo FAPESP: 17/20133-6 - Efeito da N-metilação sobre a estabilidade hidrolítica e fluorescência de sondas betalaínicas
• Beneficiário: Renan Rodini Mattioli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado