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Investigação da origem biossintética de cromenos e cromanos em Piper aduncum e Peperomia obtusifolia (Piperaceae)

Texto completo
Autor(es):
Amauri Alves de Souza Júnior
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Imprenta: Araraquara. 2014-12-02.
Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
Data de defesa:
Orientador: Maysa Furlan
Resumo

Cromanos e cromenos são metabólitos secundários comumente encontrados em espécies dos gêneros Piper e Peperomia, pertencentes à família Piperaceae. São caracterizados pela presença de um núcleo benzopirânico (um anel benzeno fundido a um anel pirano). Essa classe de substâncias é importante do ponto de vista farmacológico, uma vez que apresenta vasta gama de atividades biológicas, incluindo antifúngica, tripanocida, antioxidante e antiparasitária. Os benzopiranos isolados de espécies de Piper e Peperomia apresentam diversidade quanto aos substituintes da unidade aromática de suas estruturas químicas. Baseado no exposto, rotas biossintéticas distintas foram propostas. Em espécies de Piper essas rotas envolveriam a via do ácido chiquímico pela atuação do ácido para-hidroxibenzóico, enquanto que em espécies de Peperomia estaria operando a via do acetato. O presente trabalho teve como objetivo estudar a relação biossintética dos benzopiranos presentes nas espécies Piper aduncum e Peperomia obtusifolia, bem como a determinação da dinâmica metabólica envolvida na formação dos mesmos, tanto em nível metabólico como enzimático, uma vez que os cromenos isolados de Piper aduncum descrevem ritmo circadiano bem determinado. Estudos de variação circadiana realizados em Peperomia obtusifolia com o objetivo de acompanhar a formação do cromano ácido 3,4-diidro-5-hidróxi-2,7-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-2-(4-metil-1,3-pentadienil)-2H-1-benzopirano carboxílico (4) não demonstraram ritmo uniforme, do tipo sigmoidal, comum aos cromenos isolados de P. aduncum. O acúmulo do cromano 4 mostrou um máximo às 18h00, mas outros picos de concentração do mesmo foram observados às 06h00 e 15h00 e corroboram para o estabelecimento de um ritmo aleatório. Para a avaliação da origem biossintética de 4, foram realizados experimentos de incorporação utilizando precursor enriquecido... (AU)

Processo FAPESP: 11/16815-8 - Investigação da origem biossintética de cromenos em Piper aduncum e Peperomia obtusifolia
Beneficiário:Amauri Alves de Souza Júnior
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado