Síntese de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xantenos e 4-Aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas promovida pelo Pentacloreto de Nióbio, com potencial aplicação na preparação de corantes sensibilizadores para utilização em dispositivos de Gratzel

Resumo

A síntese de dibenzoxantenos e 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas (neoflavononas) apresenta grande interesse para a química orgânica porque são compostos raros e pouco abundantes em produtos naturais, respectivamente. Além disso, ambos os núcleos são encontrados em moléculas naturais e sintéticas que possuem aplicações como agentes anti-inflamatórios, antioxidantes e antimicrobianos. As reações one-pot fornecem uma estratégia interessante para a preparação desses compostos, pois são processos que mesmo envolvendo diversas etapas, ocorrem no mesmo meio reacional, sem a necessidade de realizar separações de produtos a cada etapa. Assim, essas reações reduzem tempo, economizam energia e permitem a obtenção de produtos de boa complexidade estrutural. Portanto, neste trabalho, investigamos o uso do pentacloreto de nióbio como ácido de Lewis em reações one-pot para a obtenção de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xantenos e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas, moléculas com potencial aplicação no desenvolvimento de corantes sensibilizadores do tipo D-À-A para utilização em dispositivos de Grätzel. O NbCl5 promove a síntese dos derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno através da reação de condensação one-pot entre 2-naftol e aldeídos aromáticos, à temperatura ambiente, em tempos reacionais aceitáveis e com excelentes rendimentos. A utilização do NbCl5 na RMC entre 2-naftol, malonato de dimetila e aldeídos aromáticos também foi estudada. Essa reação multicomponente mostrou ser uma boa rota sintética para a obtenção de derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarina, com predominância das 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarinas. A caracterização óptica dos derivados de 14-aril-14H-dibenzo[a,j]xanteno e de 4-aril-3,4-di-hidro-benzo[f]cumarina revelou que esses compostos possuem bandas de absorção na região do ultravioleta, sendo assim necessário realizar modificações estruturais para que possamos utilizá-los como corantes sensibilizadores em dispositivos de Grätzel.