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Aplicação de Dioxiranos em fluxo contínuo, síntese da Actinoranona e fragmento decalina da Azadiractina

Processo: 15/08199-6
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2015
Data de Término da vigência: 31 de julho de 2019
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Acordo de Cooperação: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Pesquisador responsável:Júlio Cezar Pastre
Beneficiário:Luiz Fernando Toneto Novaes
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):17/18029-6 - Síntese de Antibióticos Complexos Inspirados em Produtos Naturais, BE.EP.DR
Assunto(s):Oxidação   Síntese orgânica   Biossíntese
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Actinoranona | Botriano | Labdano | Oxidação | Síntese total | terpeno | Síntese Orgânica

Resumo

O presente projeto propõe a simplificação da síntese de dioxiranos, bem como seu uso para oxidações C-H em condições de fluxo contínuo. Também é proposta a síntese total e elucidação estrutural do meroterpenóide actinoranona. Além disso, pretende-se investigar a síntese do fragmento decalina da azadiractina através de uma abordagem bioinspirada: a partir do terpeno esclareolídeo seriam feitas oito oxidações seletivas para atingir o fragmento em uma rota potencialmente mais eficiente do que a abordada por Ley e colaboradores na síntese total desse produto natural. (AU)

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Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FORNI, JOSE AUGUSTO; TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; GALAVERNA, RENAN; PASTRE, JULIO C.. Novel polystyrene-immobilized chiral amino alcohols as heterogeneous ligands for the enantioselective arylation of aldehydes in batch and continuous flow regime. CATALYSIS TODAY, v. 308, n. SI, p. 86-93, . (14/26093-8, 15/08199-6, 14/25770-6, 14/26378-2)
SANTOS, CARLA C. F.; PARADELA, LUCIANA S.; NOVAES, LUIZ F. T.; DIAS, SANDRA M. G.; PASTRE, JULIO C.. Design and synthesis of cenocladamide analogues and their evaluation against breast cancer cell lines. MedChemComm, v. 8, n. 4, p. 755-766, . (15/08199-6, 14/25770-6, 14/26378-2, 14/15968-3)
NOVAES, LUIZ F. T.; PASTRE, JULIO C.. Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(E)-dien-15-ol. ORGANIC LETTERS, v. 19, n. 12, p. 3163-3166, . (15/08199-6, 14/25770-6, 14/26378-2)
FORNI, JOSE AUGUSTO; TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; GALAVERNA, RENAN; PASTRE, JULIO C.. Novel polystyrene-immobilized chiral amino alcohols as heterogeneous ligands for the enantioselective arylation of aldehydes in batch and continuous flow regime. CATALYSIS TODAY, v. 308, p. 8-pg., . (15/08199-6, 14/26378-2, 14/25770-6, 14/26093-8)
ALONSO, ISABELLA G.; YAMANE, LAIS T.; DE FREITAS-BLANCO, VERONICA S.; NOVAES, LUIZ F. T.; FRANZ-MONTAN, MICHELLE; DE PAULA, ENEIDA; RODRIGUES, MARILI V. N.; RODRIGUES, RODNEY A. F.; PASTRE, JULIO C.. A new approach for the total synthesis of spilanthol and analogue with improved anesthetic activity. Tetrahedron, v. 74, n. 38, p. 5192-5199, . (15/08199-6, 14/06461-2, 14/25770-6, 14/16186-9, 14/26378-2)
NOVAES, LUIZ F. T.; GONCALVES, KALIANDRA DE ALMEIDA; TRIVELLA, DANIELA B. B.; PASTRE, JULIO C.. Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 9, p. 5160-5176, . (15/08199-6, 14/25770-6, 14/26378-2)
LUIZ F. T. NOVAES; JULIO C. PASTRE. AVANÇOS RECENTES NA HIDROAMINAÇÃO DE COMPOSTOS INSATURADOS. Química Nova, v. 40, n. 8, p. 932-945, . (14/25770-6, 15/08199-6, 14/26378-2)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
NOVAES, Luiz Fernando Toneto. Síntese total de terpenos e meroterpenos: actinoranona, pleocarpanona e sesquiterpenos Illicium. 2019. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.